1-cyclohex-1-enylpropane-1,2-dione | 28123-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclohex-1-enylpropane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(Cyclohexen-1-yl)propane-1,2-dione
• CAS: 28123-53-7
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: FNGHXXRZKJHCIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohex-1-enylpropane-1,2-dione 在 silica gel 作用下， 反应 120.0h， 生成 1-Hydroxy-3,3a,4,5,6,7-hexahydroinden-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclizations of α-Diketones to α-Hydroxycyclopentenones on Silica Gel in the Absence of Solvent

  摘要：

  在活性硅胶存在下搅拌β,β-不饱和β-二酮，可使其环化为β-羟基环戊烯酮，收率较高。该反应对搅拌方式敏感，在存在三乙胺的情况下反应速度更快。这与通过β-二酮的烯醇互变异构体进行的纳扎罗夫反应一致。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942420
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxy-1-cyclohex-1-enylprop-2-en-1-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-cyclohex-1-enylpropane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed coupling reactions of (.alpha.-ethoxyvinyl)trimethylstannane with vinyl and aryl triflates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a029

文献信息

• Palladium-catalyzed coupling reactions of (.alpha.-ethoxyvinyl)trimethylstannane with vinyl and aryl triflates
  作者：Hyok Boong Kwon、Blaine H. McKee、J. K. Stille

  DOI：10.1021/jo00297a029

  日期：1990.5
• Cyclizations of α-Diketones to α-Hydroxycyclopentenones on Silica Gel in the Absence of Solvent
  作者：Marcus Tius、Elizabeth Uhrich、William Batson

  DOI：10.1055/s-2006-942420

  日期：2006.7

  Stirring α,β-unsaturated α-diketones in the presence of activated silica gel results in cyclization to α-hydroxycyclopentenones in good yield. The reaction is sensitive to the mode of stirring and proceeds more rapidly in the presence of triethylamine. This is consistent with a Nazarov reaction proceeding through the enol tautomer of the α-diketone.

  在活性硅胶存在下搅拌β,β-不饱和β-二酮，可使其环化为β-羟基环戊烯酮，收率较高。该反应对搅拌方式敏感，在存在三乙胺的情况下反应速度更快。这与通过β-二酮的烯醇互变异构体进行的纳扎罗夫反应一致。