1-methyl-2,3,4,6-tetra-O-ethyl-α-D-glucopyranoside | 139393-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methyl-2,3,4,6-tetra-O-ethyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl-(tetra-O-ethyl-α-D-glucopyranoside)；Methyl-(tetra-O-aethyl-α-D-glucopyranosid)
• CAS: 139393-08-1
• 化学式: C₁₅H₃₀O₆
• 分子量: 306.4
• InChiKey: DDQVKQGAAYQCTE-QMIVOQANSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-100 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2,3,4,6-tetra-O-ethyl-α-D-glucopyranoside 在 ammonium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Triethoxy-6-ethoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  O-Alkyl-D-glucopyranosylamines and Their Derivatives

  摘要：

  O-烷基-D-吡喃葡萄糖胺通过葡萄糖烷基化并随后用氨基交换1-羟基来制备。标题化合物正在作为手性模板进行测试，特别是通过不对称四组分缩合进行肽合成。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28398
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 alpha-甲基葡萄糖甙 在 sodium hydride 作用下， 生成 1-methyl-2,3,4,6-tetra-O-ethyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O-Alkyl-D-glucopyranosylamines and Their Derivatives

  摘要：

  O-烷基-D-吡喃葡萄糖胺通过葡萄糖烷基化并随后用氨基交换1-羟基来制备。标题化合物正在作为手性模板进行测试，特别是通过不对称四组分缩合进行肽合成。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28398

文献信息

• A facile synthesis of per-O-alkylated glycono-δ-lactones from per-O-alkylated glycopyranosides and a novel ring contraction for pyranoses
  作者：Matthias Goebel、Heinz-Georg Nothofer、Günther Roß、Ivar Ugi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00068-9

  日期：1997.3

  A novel one-pot synthesis of a variety of O-peralkylated δ-aldonolactones 9 from their corresponding glycosides 1 is introduced. This facile procedure involves combining glycoside precursor, tin(IV) chloride and trimethylsilyl azide in methylene chloride at room temperature to furnish the title compounds in moderate to high yields. A side reaction involving extrusion of C-1 of the common carbohydrate

  从它们相应的糖苷1引入了一种新颖的一锅合成的各种O-过烷基化δ-醛内酯9。该简便的方法包括在室温下将糖苷前体，氯化锡（IV）和叠氮化三甲基甲硅烷基合并在二氯甲烷中，以中等至高收率提供标题化合物。涉及挤出常见碳水化合物中间体的C-1的副反应分别导致d-阿拉伯糖基呋喃糖苷和d-lyx呋喃糖苷衍生物10a和10b。
• Peralkylation of saccharides under aqueous conditions
  作者：Hui Wang、Lihong Sun、Serge Glazebnik、Kang Zhao

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00446-j

  日期：1995.4

  Treatment of saccharides with sodium hydroxide and alkyl halides in aqueous dimethyl sulfoxide solution offers a very efficient method for the complete alkylation of saccharides in high yields.
• THE PREPARATION AND PROPERTIES OF 2,3,4,6-TETRAETHYL-α-METHYL-d-GLUCOSIDE AND OF 2,3,4,6-TETRAETHYL-d-GLUCOSE^*
  作者：ALGIE R. PADGETT、ED. F. DEGERING

  DOI：10.1021/jo01233a003

  日期：1936.9