1-(2-Methoxy-4-prop-2-enylphenyl)ethanone | 140660-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-Methoxy-4-prop-2-enylphenyl)ethanone
• CAS: 140660-30-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: VXNWJKFKJUYKNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基正丁醚 、 4-allyl-2-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 N-甲基二环己基胺 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (Z)-1-(2-methoxy-4-(prop-1-en-1-yl)phenyl)ethanone 、 (E)-1-(2-methoxy-4-(prop-1-en-1-yl)phenyl)ethanone 、 1-(2-Methoxy-4-prop-2-enylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  温和高效的镍催化与富电子烯烃的 Heck 反应

  摘要：

  提出了一种新的有效协议，用于镍催化芳基三氟甲磺酸酯与乙烯基醚的 Heck 反应。应用了与相应钯催化的 Heck 反应相同的温和反应条件，代表了乙烯基醚传统区域选择性芳基化的实用且更可持续的替代方案。由 Ni(COD)(2) 和 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁 (DPPF) 与叔胺 Cy(2)NMe 组成的催化系统在广泛的芳基三氟甲磺酸酯的烯化中证明是有效的。缺电子芳烃和富电子芳烃都被证明是相容的，并且相应的芳基甲基酮可以在水解后以接近定量的产率获得。观察到良好的官能团耐受性，与类似 Pd 催化的 Heck 反应的特征相匹配。高水平的催化活性可以通过阳离子镍 (II) 配合物的中介作用来解释，该配合物可能负责连续的 β-氢化物消除和碱促进催化剂再生。尽管这些基本反应通常被认为具有挑战性，但 DFT 计算表明该途径在所应用的反应条件下是有利的。

  DOI：

  10.1021/ja2084509