8H-indolo[2,3-j]phenanthridine-7,13-dione | 1021185-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8H-indolo[2,3-j]phenanthridine-7,13-dione
• 英文别名: 8H-5,8-diazaindeno[2,1-b]phenanthrene-7,13-dione；10,15-Diazapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.016,21]henicosa-1(13),3(11),4,6,8,14,16,18,20-nonaene-2,12-dione
• CAS: 1021185-92-1
• 化学式: C₁₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 298.301
• InChiKey: CGNVMEAXQPSIBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-methoxymethyl-8H-5,8-diazaindeno[2,1-b]phenanthrene-7,13-dione 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到8H-indolo[2,3-j]phenanthridine-7,13-dione
  参考文献：
  名称：

  Regiodivergent and short total synthesis of calothrixins

  摘要：

  MOM保护的呋喃啶酮与4-溴喹啉的阴离子环加成反应，随后去保护N-MOM基团，得到福乐兴素B，而与3-溴喹啉的反应则生成同福乐兴素B。结果的差异可通过反应机制的不同于常见的喹啉中间体进行解释。提出一种加成-环化-消除的反应序列，以解释从4-溴喹啉形成福乐兴素的过程。

  DOI：

  10.1039/c4ob01309c

文献信息

• Synthesis of a Calothrixin B Isomer with a Novel 7<i>H</i>-Indolo[2,3-<i>j</i>]phenanthridine-7,13(8<i>H</i>)-dione Structure
  作者：Sylvain Collet、André Guingant、Lucie Maingot、Frédéric Thuaud、Drissa Sissouma、Michel Evain

  DOI：10.1055/s-2007-1000933

  日期：2008.1

  Synthesis of an N-protected 2-bromo-1 H-carbazole-1,4(9 H)-dione is reported for the first time. We took full advantage of the high polarization and electrophilic properties of this new compound to engage it in a regioselective hetero-Diels-Alder reaction. The resultant cycloadduct was next transformed to an isomer of the naturally occurring calothrixin B displaying a new 7 H-indolo[2,3- J]phenanthridine-7

  首次报道了 N-保护的 2-溴-1 H-咔唑-1,4(9 H)-二酮的合成。我们充分利用了这种新化合物的高极化和亲电特性，使其参与了区域选择性的异狄尔斯-阿尔德反应。接下来将所得环加合物转化为天然存在的calothrixin B 的异构体，显示出新的 7 H-吲哚[2,3-J] 菲啶-7,13(8H)-二酮结构。