trans-(2R,3S)-2,3-epoxy-3-(3-bromophenyl)-1-phenylpropan-1-one | 1314140-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-(2R,3S)-2,3-epoxy-3-(3-bromophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: ((2R,3S)-3-(3-bromophenyl)oxiran-2-yl)(phenyl)methanone；((2R,3S)-3-(3-bromophenyl)oxiran-2-yl)phenylmethanone
• CAS: 1314140-37-8
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: LPSMCGLLDKYURF-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-溴苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮 在 C₂₈H₃₄F₆FeN₆O₆S₂ 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到trans-(2R,3S)-2,3-epoxy-3-(3-bromophenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  非血红素铁催化剂催化多取代酮的高对映选择性环氧化

  摘要：

  铁（II）的效率：源自脯氨酸和苯并咪唑的N 4配体的铁配合物对各种二和三取代的烯酮的环氧化反应显示出空前的活性和对映选择性（参见方案）。该系统基于合成的非血红素铁催化剂，可以轻松获得各种高对映体纯度的环氧酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201200992

文献信息

• One-pot production of chiral α,β-epoxy ketones from benzaldehydes and acetophenones by recyclable poly(amino acid) catalysis
  作者：Wanrong Luo、Zhichao Yu、Wenwei Qiu、Fan Yang、Xiaofeng Liu、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.024

  日期：2011.7

  one-pot, two-step process was disclosed for production of chiral α,β-epoxy ketones from benzaldehydes and acetophenones catalyzed by imidazolium-modified poly(l-leucine). Two effective reaction systems with complementary high enantioselectivities (up to 98% ee) or satisfactory yields (up to 89%) have been developed. Importantly, the poly(amino acid) catalyst can be easily recovered and recycled for ten

  公开了一种有效的一锅两步法，用于由咪唑改性的聚（1-亮氨酸）催化的苯甲醛和苯乙酮生产手性α，β-环氧酮。已经开发了两个具有互补的高对映选择性（高达98％ee）或令人满意的产率（高达89％）的有效反应体系。重要的是，聚（氨基酸）催化剂可以容易地回收和再循环十次，而不会损失其对映选择性和收率方面的催化效率。
• Asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated ketones catalyzed by rare-earth metal amides RE[N(SiMe₃)₂]₃with chiral TADDOL ligands
  作者：Haiwen Shan、Chengrong Lu、Bei Zhao、Yingming Yao

  DOI：10.1039/d0nj05228k

  日期：——

  The catalytic asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated ketones by tert-butylhydroperoxide (TBHP) has been well established using rare-earth metal amides RE[N(SiMe3)2]3 (RE = La(1), Nd(2), Sm(3), Y(4), Yb(5)) with chiral TADDOL ligands. It was found that the combination of Yb[N(SiMe3)2]3 and chiral TADDOL ligand H2L2 ((4S,5S)-2,2-dimethyl-α,α,α′,α′-tetra-3,5-bis(trifluormethylphenyl)-1,3-dioxolane-4

  α的催化不对称环氧化，通过β不饱和酮叔-butylhydroperoxide（TBHP）已经很好地使用稀土类金属酰胺建立RE [N（森达3）2 ] 3（RE = La（上1），钕（2） ，Sm（3），Y（4），Yb（5））和手性TADDOL配体。发现Yb [N（SiMe 3）2 ] 3和手性TADDOL配体H 2 L 2（（4 S，5 S）摩尔比为1：1的）-2,2-二甲基-α，α，α'，α'-tetra-3,5-双（三氟甲基苯基）-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）最佳选择，使用DBU作为添加剂，可以以优异的收率（89–99％）和良好至高的对映选择性（57–94％ee）提供所需的环氧化物。各种底物被证明具有官能团耐受性。此外，还进行了克级实验和衍生化实验。
• Organocatalytic Enantioselective γ-Elimination: Applications in the Preparation of Chiral Peroxides and Epoxides
  作者：Fangli Hu、Zhili Chen、Yu Tan、Da Xu、Shengli Huang、Shiqi Jia、Xiangnan Gong、Wenling Qin、Hailong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00295

  日期：2020.3.6

  resolution of peroxides to access chiral peroxides and epoxides. The reaction provided a pathway for the preparation of two useful synthetic and biologically important structural motifs through a single-step reaction. A range of substrates has been resolved with a selectivity factor up to 63. The obtained enantioenriched peroxides and epoxides allowed a series of transformations with retained optical

  已经实现了有机催化的对映体选择性γ消除过程，并将其应用于过氧化物的动力学拆分中，从而获得手性过氧化物和环氧化物。该反应为通过一步反应制备两个有用的合成和生物学上重要的结构基序提供了途径。一系列底物的分离系数高达63。获得的对映体富集的过氧化物和环氧化物可进行一系列保留光学纯度的转化。