4-(5,6-dichloro-4-(dimethylcarbamoyl)-2-(isopropylamino)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)phenyl trifluoromethanesulfonate | 1421703-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(5,6-dichloro-4-(dimethylcarbamoyl)-2-(isopropylamino)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)phenyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1421703-93-6
• 化学式: C₂₀H₁₉Cl₂F₃N₄O₄S
• 分子量: 539.362
• InChiKey: JJYNIXOKVFSEMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 4-(5,6-dichloro-4-(dimethylcarbamoyl)-2-(isopropylamino)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)phenyl trifluoromethanesulfonate 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以2.9%的产率得到5,6-dichloro-N,N-dimethyl-1-(4-piperidin-1-ylphenyl)-2-(propan-2-ylamino)benzimidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Optimization of a Novel Series of TRPV4 Antagonists with In Vivo Activity in a Model of Pulmonary Edema

  摘要：

  High-throughput screening and subsequent hit optimization identified 1-piperidinyl-benzimidazoles, exemplified by compound 1, as TRPV4 inhibitors. Lead optimization identified potent TRPV4 blocker 19, which has good target activity and pharmacokinetic properties. Inhibitor 19 was then profiled in an in vivo rat model, demonstrating its ability to inhibit TRPV4-mediated pulmonary edema.

  DOI：

  10.1021/ml300449k
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-5,6-dichloro-1H-benzo[d]imidazol-2-ol 在 水 、 copper diacetate 、 三溴化硼 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 222.0h， 生成 4-(5,6-dichloro-4-(dimethylcarbamoyl)-2-(isopropylamino)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Optimization of a Novel Series of TRPV4 Antagonists with In Vivo Activity in a Model of Pulmonary Edema

  摘要：

  High-throughput screening and subsequent hit optimization identified 1-piperidinyl-benzimidazoles, exemplified by compound 1, as TRPV4 inhibitors. Lead optimization identified potent TRPV4 blocker 19, which has good target activity and pharmacokinetic properties. Inhibitor 19 was then profiled in an in vivo rat model, demonstrating its ability to inhibit TRPV4-mediated pulmonary edema.

  DOI：

  10.1021/ml300449k