2,4'-dimethoxy-5-[1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl]biphenyl | 1353568-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4'-dimethoxy-5-[1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl]biphenyl
• 英文别名: 1,2,3-Trimethoxy-5-[1-[4-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)phenyl]ethenyl]benzene
• CAS: 1353568-72-5
• 化学式: C₂₅H₂₆O₅
• 分子量: 406.478
• InChiKey: YXIIXZNBQZDZQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  magnesium,1,2,3-trimethoxybenzene-5-ide,bromide 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2,4'-dimethoxy-5-[1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl]biphenyl
  参考文献：
  名称：

  具有有趣的抗癌活性的B环修饰的isoCombretastatin A-4类似物

  摘要：

  研究了一类新的异康他汀A-4（iso CA-4）类似物，其在B环的3'-位被C-连接的取代基取代而修饰。对这些类似物的结构-活性关系的探索导致鉴定了几种化合物，这些化合物在纳摩尔浓度范围内对H1299，MDA-MB231，HCT116和K562癌细胞系均表现出优异的抗增殖活性。它们还以与iso CA-4相似的效力抑制微管蛋白聚合。1,1-二芳基乙烯8和17分别具有（E）在B环3'位置的3-丙醇和3 3丙醇取代基被证明是该系列中最活跃的。两种化合物均导致多种癌细胞系停滞在细胞周期的G 2 / M期，并强烈诱导细胞凋亡。化合物8和17在秋水仙碱结合位点的对接表明，它们的C3'取代基以不同于iso CA-4的方式引导B环的定位。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100325

文献信息

• DIHYDRO-ISO-CA-4 AND ANALOGUES: POTENT CYTOTOXICS, INHIBITORS OF TUBULIN POLYMERIZATION
  申请人：Alami Mouâd

  公开号：US20110160228A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The present invention relates to compounds of formula (I) below in which: —R 1 and R 3 represent, independently of one another, a methoxy group optionally substituted by one or more fluorine atoms, —R 2 and R 4 represent, independently of one another, a hydrogen atom or a methoxy group optionally substituted by one or more fluorine atoms, —A represents a ring chosen from the group comprising aryl and heteroaryl groups, said ring possibly being substituted by or fused to a heterocycle, —X represents a nitrogen atom or a CH group, and —Z 1 represents a hydrogen atom or a halogen atom, preferably fluorine, and —Z 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, preferably fluorine, a C 1 to C 4 alkyl group, an aryl group or a —CN, —SO 2 NR 12 R 13 , —SO 2 R 9 , —COOR 15 or —COR 15 group, and also to the pharmaceutically acceptable salts thereof, the isomers thereof and the prodrugs thereof.

  本发明涉及以下式（I）的化合物，其中：-R1和R3分别独立地表示一个甲氧基，该甲氧基可以被一个或多个氟原子取代，-R2和R4分别独立地表示一个氢原子或一个甲氧基，该甲氧基可以被一个或多个氟原子取代，-A表示从含有芳基和杂环芳基的群中选择的一个环，该环可能被一个杂环取代或融合，-X表示一个氮原子或一个CH基团，-Z1表示一个氢原子或一个卤原子，优选氟，-Z2表示一个氢原子，一个卤原子，优选氟，一个C1到C4烷基，一个芳基或一个-CN，-SO2NR12R13，-SO2R9，-COOR15或-COR15基团，以及其在药学上可接受的盐，其异构体和其前药。
• B-Ring-Modified isoCombretastatin A-4 Analogues Endowed with Interesting Anticancer Activities
  作者：Abdallah Hamze、Evelia Rasolofonjatovo、Olivier Provot、Céline Mousset、Damien Veau、Jordi Rodrigo、Jérôme Bignon、Jian-Miao Liu、Joanna Wdzieczak-Bakala、Sylviane Thoret、Joëlle Dubois、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami

  DOI：10.1002/cmdc.201100325

  日期：2011.12.9

  A novel class of isocombretastatin A‐4 (isoCA‐4) analogues with modifications at the 3′‐position of the B‐ring by replacement with C‐linked substituents was studied. Exploration of the structure–activity relationships of theses analogues led to the identification of several compounds that exhibit excellent antiproliferative activities in the nanomolar concentration range against H1299, MDA‐MB231, HCT116

  研究了一类新的异康他汀A-4（iso CA-4）类似物，其在B环的3'-位被C-连接的取代基取代而修饰。对这些类似物的结构-活性关系的探索导致鉴定了几种化合物，这些化合物在纳摩尔浓度范围内对H1299，MDA-MB231，HCT116和K562癌细胞系均表现出优异的抗增殖活性。它们还以与iso CA-4相似的效力抑制微管蛋白聚合。1,1-二芳基乙烯8和17分别具有（E）在B环3'位置的3-丙醇和3 3丙醇取代基被证明是该系列中最活跃的。两种化合物均导致多种癌细胞系停滞在细胞周期的G 2 / M期，并强烈诱导细胞凋亡。化合物8和17在秋水仙碱结合位点的对接表明，它们的C3'取代基以不同于iso CA-4的方式引导B环的定位。