benzyl 3-deoxy-3-nitro-β-D-glucopyranoside | 1200123-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3-deoxy-3-nitro-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1200123-60-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₇
• 分子量: 299.28
• InChiKey: AIOAEWUHKNIECQ-NZEXEKPDSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 (R)-2-((R)-1-Benzyloxy-2-oxo-ethoxy)-3-hydroxy-propionaldehyde 在 sodium methylate 、 dowex 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以422 mg的产率得到benzyl 3-deoxy-3-nitro-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硝基甲烷阴离子与糖苷二醛的缩合反应，合成3-硝基吡喃糖苷，3-硝基-庚糖苷和4-硝基-庚糖苷

  摘要：

  通过硝基甲烷的阴离子与糖苷二醛的反应，证明了硝基羟醛反应用于获得3-硝基吡喃糖苷，3-硝基-庚糖苷或4-硝基-庚糖苷衍生物的效用。最初，探索了使用未保护的葡糖苷二醛来合成番石榴糖苷产品的可行性，但是这提供了吡喃糖苷而不是番石榴糖苷靶标。随后的研究在该方法中利用了受保护的糖苷二醛，从而可以高收率地进入一系列3-硝基或4-硝基-庚糖苷。NMR光谱分析允许确定由此提供的每种产物的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.08.004