2-trans-5-cis-Dodecadien-saeuremethylester | 41792-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-trans-5-cis-Dodecadien-saeuremethylester
• 英文别名: methyl (2E,5Z)-2,5-dodecadienoate
• CAS: 41792-15-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: SCEPPMQAZLAHGI-UONSLQGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trans-5-cis-Dodecadien-saeuremethylester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到(3E,5Z)-3,5-dodecadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  前所未有的中链双链不饱和N-酰基高丝氨酸内酯，来自海洋玫瑰细菌群细菌。

  摘要：

  N-酰基高丝氨酸内酯（AHL）是参与群体感应的细菌信号传导化合物，在结构上是一组不同的化合物。我们在这里描述一种新型AHL N-（（（2E，5Z）-2,5-十二碳二烯酰基）高丝氨酸内酯（11）及其异构体N-（（3E，5Z）-3 ，5-十二碳二烯酰基）高丝氨酸内酯（13），存在于几种玫瑰细菌群细菌（Rhodobacteraceae）中。对26个菌株的分析表明，其中有6个菌株中有11个和13个来自大型藻类螺旋藻表面或北海沉积物。此外，在12个菌株中还检测到18个其他AHL。通过GC / MS进行化合物鉴定。质谱分析表明，不饱和的C12高丝氨酸内酯是新型AHL的结构元素。合成三种可能的候选化合物，11、13和N-（（（2E，4E）-2,4-十二碳二烯酰基）高丝氨酸内酯（5）揭示前者是天然AHL。使用群体感应报告基因菌株进行的生物活性测试表明，这三种化合物均具有高活性。因此，酰基链中双键的构型和立

  DOI：

  10.3390/md17010020
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三环己基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 2-trans-5-cis-Dodecadien-saeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  前所未有的中链双链不饱和N-酰基高丝氨酸内酯，来自海洋玫瑰细菌群细菌。

  摘要：

  N-酰基高丝氨酸内酯（AHL）是参与群体感应的细菌信号传导化合物，在结构上是一组不同的化合物。我们在这里描述一种新型AHL N-（（（2E，5Z）-2,5-十二碳二烯酰基）高丝氨酸内酯（11）及其异构体N-（（3E，5Z）-3 ，5-十二碳二烯酰基）高丝氨酸内酯（13），存在于几种玫瑰细菌群细菌（Rhodobacteraceae）中。对26个菌株的分析表明，其中有6个菌株中有11个和13个来自大型藻类螺旋藻表面或北海沉积物。此外，在12个菌株中还检测到18个其他AHL。通过GC / MS进行化合物鉴定。质谱分析表明，不饱和的C12高丝氨酸内酯是新型AHL的结构元素。合成三种可能的候选化合物，11、13和N-（（（2E，4E）-2,4-十二碳二烯酰基）高丝氨酸内酯（5）揭示前者是天然AHL。使用群体感应报告基因菌株进行的生物活性测试表明，这三种化合物均具有高活性。因此，酰基链中双键的构型和立

  DOI：

  10.3390/md17010020