3,3-二氯双环[2.2.0]己烷-2-酮 | 86977-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,3-二氯双环[2.2.0]己烷-2-酮
• 英文名称: 3,3-dichlorobicyclo<2.2.0>hexan-2-one
• 英文别名: (1S,4R)-3,3-dichlorobicyclo[2.2.0]hexan-2-one
• CAS: 86977-34-6
• 化学式: C₆H₆Cl₂O
• 分子量: 165.019
• InChiKey: GIKGYTSKYZXSOL-IUYQGCFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二氯双环[2.2.0]己烷-2-酮 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 以55%的产率得到trans-6-chloro-5-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  小环化合物— XLI：环丁烯环加成；双环[2.2.0]己二-2-酮系列的合成与反应

  摘要：

  通过从甲苯磺酰氧基环丁烷19的碱诱导的消除反应制得的环丁烯在AlCl 3存在下与丙酸乙酯进行环加成反应，以提供双环[2.2.0] hex-2-ene-2-羧酸乙酯20。该环加合物在室温下和在存在AlCl 3的情况下，被禁止开环成环己-1,3-二烯-2-羧酸乙酯21。环丁烯与二氯乙烯烯的环加成反应可得到3,3-二氯双环[2.2.0]己-2-酮24，还原卤素去除后，内环3-氯双环[2.2.0]己-2-酮28（这个紧张的系统）。但是，进一步脱氯28 导致重排和片段化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88564-1
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 环丁烯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到3,3-二氯双环[2.2.0]己烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  小环化合物— XLI：环丁烯环加成；双环[2.2.0]己二-2-酮系列的合成与反应

  摘要：

  通过从甲苯磺酰氧基环丁烷19的碱诱导的消除反应制得的环丁烯在AlCl 3存在下与丙酸乙酯进行环加成反应，以提供双环[2.2.0] hex-2-ene-2-羧酸乙酯20。该环加合物在室温下和在存在AlCl 3的情况下，被禁止开环成环己-1,3-二烯-2-羧酸乙酯21。环丁烯与二氯乙烯烯的环加成反应可得到3,3-二氯双环[2.2.0]己-2-酮24，还原卤素去除后，内环3-氯双环[2.2.0]己-2-酮28（这个紧张的系统）。但是，进一步脱氯28 导致重排和片段化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88564-1