3',3',4',4',5',5',6',6',7',7',8',8',8'-tridecafluorooctyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 141564-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3',3',4',4',5',5',6',6',7',7',8',8',8'-tridecafluorooctyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 141564-11-6
• 化学式: C₄₂H₃₉F₁₃O₆
• 分子量: 886.747
• InChiKey: SDECIVRXGDAPSZ-GJXDWMKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.83
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟-1-辛醇 、 (5R,6R,7S,8R)-6,7,8-三(苄氧基)-5-[(苄氧基)甲基]-4-氧杂-1,2-二氮杂螺[2.5]辛-1-烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3',3',4',4',5',5',6',6',7',7',8',8',8'-tridecafluorooctyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 3',3',4',4',5',5',6',6',7',7',8',8',8'-tridecafluorooctyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亚糖基卡宾。第6部分。烷基和氟烷基糖苷的合成

  摘要：

  描述了在热和/或光解条件下，来自二嗪1的糖苷和一系列醇的合成。产率和非对映选择性取决于醇，溶剂和反应温度的p K HA值。室温下，CH 2 Cl 2中的弱酸性醇（MeOH，EtOH，i-PrOH和t - BuOH，各1当量）的糖基化导致糖苷2–5的收率介于60％至34％之间（方案1和表1）。在-70至-60°时，产率明显更高。在CH 2 Cl 2中，非对映选择性非常低。然而，在THF中，在-70至-60°之间，i-PrOH的糖基化导致比率为8:92的α-D-/β-D- 4。酸性更强的醇，例如CF 3 CH 2 OH，（CF 3）2 CHOH和（CF 3）2 C（Me）OH，以及高度氟化的长链醇CF 3（CF 2）5（CH 2）2 OH（11）与CHF 2（CF 2）9 CH 2 OH（13）反应（CH 2 Cl 2，rt）的收率介于73％和85％之间，主要导致β-D-葡萄糖苷β-D- 6至β-D-

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750218