N-(3-bromoprop-2-ynyl)carbazole | 81657-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(3-bromoprop-2-ynyl)carbazole
• 英文别名: 9-(3-Bromoprop-2-YN-1-YL)-9H-carbazole；9-(3-bromoprop-2-ynyl)carbazole
• CAS: 81657-54-7
• 化学式: C₁₅H₁₀BrN
• 分子量: 284.155
• InChiKey: SMXBMPHNDNLXDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化亚铜 、 N-(3-bromoprop-2-ynyl)carbazole 在 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以30%的产率得到N-(3-cyanoprop-2-ynyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  N-(3-Cyanoprop-2-ynyl)carbazole: synthesis, crystal structure, and solid-state reactivity

  摘要：

  N-(3-氰基丙-2-炔基)咔唑 (1) 通过N-(3-溴丙-2-炔基)咔唑反应合成，收率30% (2)与氰化亚铜的四氢呋喃溶液， 或通过锂化N-(丙-2-炔基)咔唑(3)与1-氰基苯并三唑反应，产率70％。长大了 来自己烷-二氯甲烷溶液，化合物 1 在斜方空间群 P212121 中结晶， 其中 a = 6.5553(6)、b = 11.3879(25)、c = 16.2752(24) Å、V = 1215.0(3) Å3 和 Z = 4。 标题化合物经历热诱导固态低聚， 很大程度上遵循 1,2-加成途径，与排列一致 晶体结构中观察到的分子。

  DOI：

  10.1039/b007807g

文献信息

• JPH03251566A
  申请人：——

  公开号：JPH03251566A

  公开（公告）日：1991-11-11
• N-(3-Cyanoprop-2-ynyl)carbazole: synthesis, crystal structure, and solid-state reactivity
  作者：Ulf Drechsler、Daniel J. Sandman、Bruce M. Foxman

  DOI：10.1039/b007807g

  日期：——

  N-(3-Cyanoprop-2-ynyl)carbazole (1) was synthesized in 30% yield by reaction of N-(3-bromoprop-2-ynyl)carbazole (2) with cuprous cyanide in tetrahydrofuran, or by reaction of lithiated N-(prop-2-ynyl)carbazole (3) with 1-cyanobenzotriazole in 70% yield. Grown from hexane–dichloromethane solution, compound 1 crystallizes in the orthorhombic space group P212121, with a = 6.5553(6), b = 11.3879(25), c = 16.2752(24) Å, V = 1215.0(3) Å3, and Z = 4. The title compound undergoes a thermally induced solid-state oligomerization, largely following a 1,2-addition pathway, consistent with the arrangement of molecules observed in the crystal structure.

  N-(3-氰基丙-2-炔基)咔唑 (1) 通过N-(3-溴丙-2-炔基)咔唑反应合成，收率30% (2)与氰化亚铜的四氢呋喃溶液， 或通过锂化N-(丙-2-炔基)咔唑(3)与1-氰基苯并三唑反应，产率70％。长大了 来自己烷-二氯甲烷溶液，化合物 1 在斜方空间群 P212121 中结晶， 其中 a = 6.5553(6)、b = 11.3879(25)、c = 16.2752(24) Å、V = 1215.0(3) Å3 和 Z = 4。 标题化合物经历热诱导固态低聚， 很大程度上遵循 1,2-加成途径，与排列一致 晶体结构中观察到的分子。