1-(1-benzyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)pyrrolidin-2-one | 1428318-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(1-benzyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1428318-76-6
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄O
• 分子量: 318.378
• InChiKey: ANSILPQDNCIHLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 1-(1-benzyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在温和，空气，水和生物正交条件下，铱催化的高区域选择性叠氮化物-亚酰胺环加成反应可得到5-氨基完全取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  据报道，在温和的，空气，水和生物正交条件下，通过铱催化的叠氮化物-酰胺基环加成反应可得到5-氨基完全取代的1,2,3-三唑的高度区域选择性方法。优异的区域选择性可以源自于酰胺的羰基氧与π-酸性铱之间的强配位。由于铱离子对氧气/水不敏感并且显示出低的细胞毒性，因此它可以在有机和生物环境中有效地催化该反应。以克为单位的制备和在碳水化合物中的应用突出了该方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03123

文献信息

• Halogen Exchange (Halex) Reaction of 5-Iodo-1,2,3-triazoles: Synthesis and Applications of 5-Fluorotriazoles
  作者：Brady T. Worrell、Jason E. Hein、Valery V. Fokin

  DOI：10.1002/anie.201204979

  日期：2012.11.19

  A good exchange: 5‐Iodo‐1,2,3‐triazoles undergo facile substitution reactions with fluoride salts, thus providing ready access to 5‐fluorotriazoles (see scheme). The latter can be further elaborated with various nucleophiles to furnish fully substituted 1,2,3‐triazole compounds.

  良好的交换方式：5-碘1,2,3-三唑与氟化物盐进行容易的取代反应，因此可以轻松获得5-氟三唑（请参阅方案）。后者可以用各种亲核试剂进一步修饰，以提供完全取代的1,2,3-三唑化合物。