Z-Ala-Sta-OCH3 | 92608-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Z-Ala-Sta-OCH3
• 英文别名: Z-Ala-(3S,4S)-Sta-OMe；Z-Ala-Sta-OMe；methyl (3S,4S)-3-hydroxy-6-methyl-4-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]heptanoate
• CAS: 92608-68-9
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₆
• 分子量: 394.468
• InChiKey: ZQVKIOWXJWMCGJ-XIRDDKMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Ala-Sta-OCH3 在 palladium on activated charcoal N-羟基丁二酰亚胺 、 ammonium formate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 H-Sta-Ala-Sta-OCH3 trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  胃抑素类似物作为新型肾素抑制剂。

  摘要：

  在溶液相中合成对应于通式AXY-Sta-Ala-Sta-R的胃抑素类似物。进行了A，X和Y基团性质的各种变化以提高对人血浆肾素活性的抑制能力。通过使用基于人类血管紧张素原序列的活性位点模型来解释结果。发现叔丁氧羰基和异戊酰基是最有效的酰基（A）。在Y位置具有Phe残基代替Val1（X）和His或具有脂肪族侧链的氨基酸（如正亮氨酸或正缬氨酸）的类似物显示出对人血浆肾素活性的最高抑制作用，IC50值约为10（-8） M. C-末端他汀类化合物的羧基的酯化或酰胺化不会改变抑制能力。

  DOI：

  10.1021/jm00157a006
• 作为产物：
  描述：

  statine methyl ester 生成 Z-Ala-Sta-OCH3
  参考文献：
  名称：

  CAZAUBON, C.;DIAZ, J.;GAGNOL, J. -P.;GUEGAN, R.;CASTRO, B.;CORVOL, P.;EVI+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Peptide derivatives which inhibit renin and acid proteases
  申请人：Sanofi; Institut National de la Recherche Medicale

  公开号：US04746648A1

  公开（公告）日：1988-05-24

  The invention relates to peptide derivatives modeled on the basis of pepstatin. These derivatives inhibit renin and acid proteases.

  该发明涉及基于pepstatin模拟的肽衍生物。这些衍生物能够抑制肾素和酸性蛋白酶。
• Renin inhibitors. Synthesis of transition-state analog inhibitors containing phosphorus acid derivatives at the scissile bond
  作者：Mark C. Allen、Walter Fuhrer、Brian Tuck、Roy Wade、Jeanette M. Wood

  DOI：10.1021/jm00127a041

  日期：1989.7

  The synthesis of five amino phosphorus derivatives, 1a-e, is described. The derivatives were incorporated into a series (18) of analogues of the 5-14 portion of angiotensinogen, in most cases at the scissile Leu-Val bond. The resultant compounds were tested in vitro for their ability to inhibit human plasma renin. Replacement of the scissile bond with the phosphinic analogue of Leu10-Val11 (1b) gave the most potent inhibitors, having IC50 = 7.5 x 10(-8) M for H-Pro-His-Pro-Phe-His-(1b)-Ile-His-Lys-OH and IC50 = 1.0 x 10(-7) M for Z-Arg-Arg-Pro-Phe-His-(1b)-Ile-His-NH2. The shorter phosphonic acid sequence Z-Pro-Phe-His-(1d) retained biological activity with an IC50 = 6.4 x 10(-6) M.
• ALLEN, MARK C.;FUHRER, WALTER;TUCK, BRIAN;WADE, ROY;WOOD, JEANETTE M., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1652-1661
  作者：ALLEN, MARK C.、FUHRER, WALTER、TUCK, BRIAN、WADE, ROY、WOOD, JEANETTE M.

  DOI：——

  日期：——
• GUEGAN, R.;DIAZ, J.;NISATO, D.;CORVOL, P.
  作者：GUEGAN, R.、DIAZ, J.、NISATO, D.、CORVOL, P.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：WAGNON J.、 CALLET G.、 CAZAUBON C.、 NISATO D.、 CAGNOL J. P.

  DOI：——

  日期：——