2,5-anhydro-3-azido-4,6-di-O-benzoyl-3-deoxy-D-allose ethylene acetal | 781642-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-3-azido-4,6-di-O-benzoyl-3-deoxy-D-allose ethylene acetal
• CAS: 781642-66-8
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₇
• 分子量: 439.425
• InChiKey: JLFONHYTXOYSKX-NCXUSEDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  129.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-3-azido-4,6-di-O-benzoyl-3-deoxy-D-allose ethylene acetal 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫化氢 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 甲基磺酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 154.33h， 生成 ethyl 2-(2-benzamido-5-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C-2'位具有氮官能团的噻唑呋林类似物的合成及体外抗肿瘤活性

  摘要：

  3个噻唑呋林（合成1具有在C-2'位的氮官能团）等排物（N 3，NH 2和NH 3 +氯- ）已经实现，在多步序列，从单丙酮开始ð葡萄糖。还已经从相同的糖前体合成了许多潜在的在C-2'位置具有酰基酰胺基功能的1的生物等排体。记录目标分子对多种人类肿瘤细胞系的体外细胞毒性，并与观察到的铅分子1的细胞毒性进行比较。一些合成的化合物显示出有效的体外抗肿瘤活性，例如2'-叠氮基衍生物2，这是所有被评估分子中最有效的分子（针对MCF-7细胞的IC 50 0.004μM）。流式细胞仪数据表明，这些化合物在K562细胞培养物中的细胞毒性作用可能是由细胞凋亡介导的，另外还揭示了这些分子诱导了这些细胞的细胞周期分布变化。Western印迹分析的结果表明，合成的噻唑呋喃类似物以半胱天冬酶依赖性方式诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.037
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-3-benzoyloxy-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methylsulfonyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到2,5-anhydro-3-azido-4,6-di-O-benzoyl-3-deoxy-D-allose ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  C-2'位具有氮官能团的噻唑呋林类似物的合成及体外抗肿瘤活性

  摘要：

  3个噻唑呋林（合成1具有在C-2'位的氮官能团）等排物（N 3，NH 2和NH 3 +氯- ）已经实现，在多步序列，从单丙酮开始ð葡萄糖。还已经从相同的糖前体合成了许多潜在的在C-2'位置具有酰基酰胺基功能的1的生物等排体。记录目标分子对多种人类肿瘤细胞系的体外细胞毒性，并与观察到的铅分子1的细胞毒性进行比较。一些合成的化合物显示出有效的体外抗肿瘤活性，例如2'-叠氮基衍生物2，这是所有被评估分子中最有效的分子（针对MCF-7细胞的IC 50 0.004μM）。流式细胞仪数据表明，这些化合物在K562细胞培养物中的细胞毒性作用可能是由细胞凋亡介导的，另外还揭示了这些分子诱导了这些细胞的细胞周期分布变化。Western印迹分析的结果表明，合成的噻唑呋喃类似物以半胱天冬酶依赖性方式诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.037

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of two novel 2′-substituted tiazofurin analogues
  作者：Mirjana Popsavin、Ljilja Torović、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović、Velimir Popsavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.104

  日期：2004.9

  Two novel tiazofurin analogues, 2-(2-benzamido-2-deoxy-β-d-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxamide 4 and 2-(2-azido-2-deoxy-β-d-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxamide 5, have been synthesized starting from d-glucose and evaluated for their in vitro cytotoxicity against several human leukaemia and solid tumour cell lines.

  两种新型的噻唑啉类似物2-（2-苯甲酰胺基-2-脱氧-β-d-呋喃核糖基）噻唑-4-羧酰胺4和2-（2-叠氮基-2-脱氧-β-d-呋喃核糖基）噻唑-4-羧酰胺5是从d-葡萄糖开始合成的，并评估了其对几种人类白血病和实体瘤细胞系的体外细胞毒性。