1-(tert-butyl)-4,6,8-trimethylazulene | 33740-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-4,6,8-trimethylazulene
• 英文别名: 1-tert.-Butyl-4,6,8-trimethyl-azulen；1-tert-butyl-4,6,8-trimethylazulene
• CAS: 33740-55-5
• 化学式: C₁₇H₂₂
• 分子量: 226.362
• InChiKey: YCKZBBNUFOANEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-4,6,8-trimethylazulene 在 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 dimethyl 5-(tert-butyl)-6,8,10-trimethylheptalene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ru由Azulenes和乙炔二羧酸二甲酯催化催化庚烯形成

  摘要：

  结果表明，在2 mol％[RuH 2（PPh 3）4 ]的存在下，天青石已经在溶剂（如甲苯，二恶烷或MeCN中）与乙二甲基二羧酸二甲酯（ADM）反应，而该温度已低至100°C，并导致形成相应的庚烯1,2-二羧酸庚酯的产率很高（表1和2）。ADM与1-（的钌催化反应叔丁基）-4,6,8-trimethylazulene（31）发生即使在室温下，得到初级三环加成产物32和其热复古-狄尔斯-阿尔德产物4,6,8-三甲基az-1,2-二羧酸二甲酯（21；方案4）。在MeCN中100°时，32的产率为90％的21，而只有10％的相应的庚烯。这些观察结果表明，[RuH 2（PPh 3）4 ]催化了从天青石和ADM热形成庚烷的第一步，该第一步发生在非极性溶剂（例如，四氢化萘或十氢化萘中），温度> 180°（参见方案1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750707
• 作为产物：
  描述：

  4,6,8-三甲基甘菊蓝 、 叔丁醇 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 生成 1-(tert-butyl)-4,6,8-trimethylazulene
  参考文献：
  名称：

  涉及四面体碳的受限旋转。二、2-取代的 4,6,8-三甲基甘菊烯

  摘要：

  1-(1-Hydroxyethyl)-4,6,8-trimethylazulene (3) 由氢化铝锂还原 1-乙酰基-4,6,8-trimethylazulene, 甲基碘化镁与 1-formyl 反应制备-4,6,8-三甲基芴。3根据其结晶条件和反应溶剂显示出不同的熔点。它们在固态和溶液中的 IR 光谱、不同温度下的 NMR 光谱以及 X 射线衍射研究的结果得出的结论是，这种现象可归因于多晶型现象。从 1-t-丁基-4,6,8-trimethylazulene 的叔丁基质子的 NMR 光谱的温度依赖性可以得出结论，围绕 CBu-Cazulene 的内部旋转仅在较低温度下缓慢。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.1880