(S)-N-(1-hydroxy-3-(3-hydroxy-4-methoxy-5-methylphenyl)propan-2-yl)acetamide | 1218781-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-hydroxy-3-(3-hydroxy-4-methoxy-5-methylphenyl)propan-2-yl)acetamide
• CAS: 1218781-82-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: CNQUOEOIBFDLLM-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  525.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-hydroxy-3-(3-hydroxy-4-methoxy-5-methylphenyl)propan-2-yl)acetamide 在 盐酸 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， -10.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 (-)-MY 336a
  参考文献：
  名称：

  由L-酪氨酸合成肾上腺素骨架的异构体

  摘要：

  研究了一种尝试避免使用溴保护基的新方法，该方法可从L-酪氨酸合成（-）-renieramycinG 。发现第一分子间Pictet-Spengler反应成功进行，得到了正确的四氢异喹啉前体6。但是，第二个分子内Pictet-Spengler环化步骤未能得到所需的产物，并且从L酪氨酸开始，经过12个步骤获得了肾上腺霉素骨架的异构体。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.609
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 锂硼氢 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (S)-N-(1-hydroxy-3-(3-hydroxy-4-methoxy-5-methylphenyl)propan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  由L-酪氨酸合成肾上腺素骨架的异构体

  摘要：

  研究了一种尝试避免使用溴保护基的新方法，该方法可从L-酪氨酸合成（-）-renieramycinG 。发现第一分子间Pictet-Spengler反应成功进行，得到了正确的四氢异喹啉前体6。但是，第二个分子内Pictet-Spengler环化步骤未能得到所需的产物，并且从L酪氨酸开始，经过12个步骤获得了肾上腺霉素骨架的异构体。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.609

文献信息

• Total synthesis of (–)-MY 336a from L-tyrosine
  作者：Xiang Wei Liao、Wen Fang Dong、Wei Liu、Bao He Guan、Zhan Zhu Liu

  DOI：10.1002/jhet.248

  日期：——

  Using L-tyrosine as a chiral starting material, we developed an efficient synthetic route to (–)-MY 336a. A key step in the sequence is a highly regio- and diastereoselective intermolecular Pictet-Spengler cyclization reaction between amino alcohol and benzyloxyacetaldehyde. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  使用L-酪氨酸作为手性原料，我们开发了一种高效的合成路线，合成（-）-MY 336a。序列中的关键步骤是氨基醇与氨基之间的高度区域选择性和非对映选择性的分子间Pictet-Spengler环化反应苄氧基乙醛。J.杂环化​​学。（2010）。