(-)-MY 336a | 95727-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (-)-MY 336a
• 英文别名: (1R,3S)-1,3-bis(hydroxymethyl)-7-methoxy-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-8-ol
• CAS: 95727-08-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: YZJBKEBOMYOVHX-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-3-hydroxy-4-methoxy-5-methylphenylalaninol 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， -10.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 (-)-MY 336a
  参考文献：
  名称：

  由L-酪氨酸合成肾上腺素骨架的异构体

  摘要：

  研究了一种尝试避免使用溴保护基的新方法，该方法可从L-酪氨酸合成（-）-renieramycinG 。发现第一分子间Pictet-Spengler反应成功进行，得到了正确的四氢异喹啉前体6。但是，第二个分子内Pictet-Spengler环化步骤未能得到所需的产物，并且从L酪氨酸开始，经过12个步骤获得了肾上腺霉素骨架的异构体。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.609

文献信息

• Total synthesis of (–)-MY 336a from L-tyrosine
  作者：Xiang Wei Liao、Wen Fang Dong、Wei Liu、Bao He Guan、Zhan Zhu Liu

  DOI：10.1002/jhet.248

  日期：——

  Using L-tyrosine as a chiral starting material, we developed an efficient synthetic route to (–)-MY 336a. A key step in the sequence is a highly regio- and diastereoselective intermolecular Pictet-Spengler cyclization reaction between amino alcohol and benzyloxyacetaldehyde. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  使用L-酪氨酸作为手性原料，我们开发了一种高效的合成路线，合成（-）-MY 336a。序列中的关键步骤是氨基醇与氨基之间的高度区域选择性和非对映选择性的分子间Pictet-Spengler环化反应苄氧基乙醛。J.杂环化​​学。（2010）。
• Total synthesis of the β-adrenergic receptor antagonist, the tetrahydroisoquinoline MY336-a and its epimer
  作者：Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1039/p19960002497

  日期：——

  The first total synthesis of the novel B-adrenergic receptor antagonist MY336-a 1 and its epimer 2 has been achieved from 2,3-dimethoxytoluene, by Jackson cyclisation of N-benzyl-N-tosylamido acetals, Lewis acid-mediated addition of silicon-based nucleophiles to p-tosyliminium ions and base-catalysed epimerisation of 1-substituted hydroxytetrahydroisoquinolines, being key steps.
• Synthesis of an isomer of the renieramycin skeleton from L-tyrosine
  作者：Wei Liu、Wen Fang Dong、Xiang Wei Liao、Bao He Guan、Zhan Zhu Liu

  DOI：10.1002/jhet.609

  日期：2011.3

  synthesize (−)‐renieramycin G from L‐tyrosine. It was found that the first intermolecular Pictet–Spengler reaction proceeded successfully to give the correct tetrahydroisoquinoline precursor 6. However, the second intramolecular Pictet–Spengler cyclization step failed to give the desired product, and an isomer of the skeleton of the renieramycins was obtained via 12 steps starting from L‐tyrosine. J

  研究了一种尝试避免使用溴保护基的新方法，该方法可从L-酪氨酸合成（-）-renieramycinG 。发现第一分子间Pictet-Spengler反应成功进行，得到了正确的四氢异喹啉前体6。但是，第二个分子内Pictet-Spengler环化步骤未能得到所需的产物，并且从L酪氨酸开始，经过12个步骤获得了肾上腺霉素骨架的异构体。J.杂环化​​学。（2011）。