3-{2-bromo-3,4,5-trimethoxy-6-[2-(trifluoroacetylamino)-ethyl]phenyl}prop-2-ynol | 1332523-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-{2-bromo-3,4,5-trimethoxy-6-[2-(trifluoroacetylamino)-ethyl]phenyl}prop-2-ynol
• CAS: 1332523-82-6
• 化学式: C₁₆H₁₇BrF₃NO₅
• 分子量: 440.214
• InChiKey: TXQZRZBJKIEEML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{2-bromo-3,4,5-trimethoxy-6-[2-(trifluoroacetylamino)-ethyl]phenyl}prop-2-ynol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 nickel diacetate 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 43.0h， 生成 1-methylethenyl (Z)-3-{3,4,5-trimethoxy-2-[2-(trifluoroacetylamino)ethyl]phenyl}prop-2-enyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的分子内不对称烯丙基胺化反应对1-乙烯基四氢异喹啉的对映选择性合成

  摘要：

  1-乙烯基四氢异喹啉用作合成多种天然存在的异喹啉生物碱的通用中间体。1-乙烯基-6,8-二甲氧基四氢异喹啉4和1-乙烯基-5,6,7-三甲氧基四氢异喹啉6使用MPN和BOP配体，通过我们实验室开发的Pd催化的分子内不对称烯丙基胺化反应，可以得到ee> 90％的有机物。MPN和BOP配体的微调功能在优化对映选择性方面发挥了重要作用。观察到有趣的取代基效应以及溶剂效应对产物的选择性和对映选择性。提出了可能的机制，其可以适应各种发现，包括通过其与路易斯酸性Pd 2+金属中心的配位来激活三氟酰胺部分的至关重要性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.125
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,2,3-trimethoxy-4-(2-nitrovinyl)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二乙胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 3-{2-bromo-3,4,5-trimethoxy-6-[2-(trifluoroacetylamino)-ethyl]phenyl}prop-2-ynol
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的分子内不对称烯丙基胺化反应对1-乙烯基四氢异喹啉的对映选择性合成

  摘要：

  1-乙烯基四氢异喹啉用作合成多种天然存在的异喹啉生物碱的通用中间体。1-乙烯基-6,8-二甲氧基四氢异喹啉4和1-乙烯基-5,6,7-三甲氧基四氢异喹啉6使用MPN和BOP配体，通过我们实验室开发的Pd催化的分子内不对称烯丙基胺化反应，可以得到ee> 90％的有机物。MPN和BOP配体的微调功能在优化对映选择性方面发挥了重要作用。观察到有趣的取代基效应以及溶剂效应对产物的选择性和对映选择性。提出了可能的机制，其可以适应各种发现，包括通过其与路易斯酸性Pd 2+金属中心的配位来激活三氟酰胺部分的至关重要性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.125