9-(3,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-4-C-ethynyl-ribo-pentofuranosyl)-2,6-dibenzamidopurine | 676458-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(3,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-4-C-ethynyl-ribo-pentofuranosyl)-2,6-dibenzamidopurine
• 英文别名: N-[2-benzamido-9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-ethynyloxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 676458-04-1
• 化学式: C₃₈H₅₀N₆O₅Si₂
• 分子量: 727.023
• InChiKey: FHKJRHKKHJVNFH-QOLADOFQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.03
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  129.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-4-C-ethynyl-ribo-pentofuranosyl)-2,6-dibenzamidopurine 在 四丁基氟化铵 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4'-ethynyl-2'-deoxyribofuranosyl-2,6-diaminopurine
  参考文献：
  名称：

  4'-C-氰基-和4'-C-乙炔基-2'-脱氧嘌呤核苷的设计，高效合成和抗HIV活性。

  摘要：

  一些4'-C-乙炔基-2'-脱氧嘌呤核苷在一系列4'-C-取代的2'-脱氧核苷中显示出最有效的抗HIV活性，其4'-C取代基为甲基，乙基，乙炔基和以此类推。我们的假设是，它们在C-4'位的取代基越小，它们显示出的生物活性就越好。因此，取代基小于乙炔基的4'-C-氰基-2'-脱氧嘌呤核苷将具有更强的抗病毒活性。为了证明我们的假设，我们计划开发4'-C-氰基-2'-脱氧嘌呤核苷（4'-CNdNs）和4'-C-乙炔基-2'-脱氧嘌呤核苷（4'- EdNs）。因此，我们成功开发了六个2'的有效合成 -在2'-脱氧腺苷和2,6-二氨基嘌呤2'-脱氧核糖苷的糖部分的C-4'位置带有氰基或乙炔基的-脱氧嘌呤核苷。不幸的是，4'-C-氰基衍生物显示出较低的抗HIV-1活性，而两种4'-C-乙炔基衍生物表明其体内毒性很高。

  DOI：

  10.1081/ncn-120037508
• 作为产物：
  描述：

  9-(3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-ribo-pentofuranosyl)-2,6-dibenzamidopurine 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 9-(3,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-4-C-ethynyl-ribo-pentofuranosyl)-2,6-dibenzamidopurine
  参考文献：
  名称：

  4'-C-氰基-和4'-C-乙炔基-2'-脱氧嘌呤核苷的设计，高效合成和抗HIV活性。

  摘要：

  一些4'-C-乙炔基-2'-脱氧嘌呤核苷在一系列4'-C-取代的2'-脱氧核苷中显示出最有效的抗HIV活性，其4'-C取代基为甲基，乙基，乙炔基和以此类推。我们的假设是，它们在C-4'位的取代基越小，它们显示出的生物活性就越好。因此，取代基小于乙炔基的4'-C-氰基-2'-脱氧嘌呤核苷将具有更强的抗病毒活性。为了证明我们的假设，我们计划开发4'-C-氰基-2'-脱氧嘌呤核苷（4'-CNdNs）和4'-C-乙炔基-2'-脱氧嘌呤核苷（4'- EdNs）。因此，我们成功开发了六个2'的有效合成 -在2'-脱氧腺苷和2,6-二氨基嘌呤2'-脱氧核糖苷的糖部分的C-4'位置带有氰基或乙炔基的-脱氧嘌呤核苷。不幸的是，4'-C-氰基衍生物显示出较低的抗HIV-1活性，而两种4'-C-乙炔基衍生物表明其体内毒性很高。

  DOI：

  10.1081/ncn-120037508

文献信息

• Synthesis of 4′-<i>C</i>-Ethynyl and 4′-<i>C</i>-Cyano Purine Nucleosides from Natural Nucleosides and Their Anti-HIV Activity
  作者：Satoru Kohgo、Kohei Yamada、Kenji Kitano、Shinji Sakata、Hiroyuki Hayakawa、Daisuke Nameki、Eiichi Kodama、Masao Matsuoka、Hiroaki Mitsuya、Hiroshi Ohrui

  DOI：10.1081/ncn-120022678

  日期：2003.10

  Purine 2'-deoxynucleosides bearing an ethynyl or a cyano group at C-4' of the sugar moiety were synthesized from the corresponding 2'-deoxynucleosides. These compounds exhibited very potent anti-HIV activity, and remained active against drug resistant HIV strains.