(3S,4R)-3-azido-4-methyloxolan-2-one | 1256287-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-3-azido-4-methyloxolan-2-one
• CAS: 1256287-07-6
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• 分子量: 141.129
• InChiKey: HPJFPBKVOUWFCU-IMJSIDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  75.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-azido-4-methyloxolan-2-one 在 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.08h， 生成 methyl (2S,3R)-4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phosphoryl]-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-4-trimethylsilyloxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Peptide mimetic ligands of polo-like kinase 1 polo box domain and methods of use

  摘要：

  提供了一种新型化合物，通过波洛盒结构结合波洛样激酶。在某些实施例中，这些新型化合物是PEG化肽。根据本发明，这些PEG化肽表现出高PBD结合亲和力。在某些实施例中，这些PEG化肽在整个细胞系统中也表现出活性。本发明还提供了一种通过波洛盒结构结合波洛样激酶且具有降低阴离子电荷的化合物。此外，还提供了PEG化肽的设计和/或合成方法以及使用这些方法。本发明提供了这些化合物的使用方法和合成方法。

  公开号：

  US10266565B2
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-[(2S,3R)-[2-azido-4[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3-methyl-1-oxo-butyl]-4-phenyl-2-oxazolidinone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S,4R)-3-azido-4-methyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Peptide mimetic ligands of polo-like kinase 1 polo box domain and methods of use

  摘要：

  提供了一种新型化合物，通过波洛盒结构结合波洛样激酶。在某些实施例中，这些新型化合物是PEG化肽。根据本发明，这些PEG化肽表现出高PBD结合亲和力。在某些实施例中，这些PEG化肽在整个细胞系统中也表现出活性。本发明还提供了一种通过波洛盒结构结合波洛样激酶且具有降低阴离子电荷的化合物。此外，还提供了PEG化肽的设计和/或合成方法以及使用这些方法。本发明提供了这些化合物的使用方法和合成方法。

  公开号：

  US10266565B2

文献信息

• Preparation of orthogonally protected (2S,3R)-2-amino-3-methyl-4-phosphonobutyric acid (Pmab) as a phosphatase-stable phosphothreonine mimetic and its use in the synthesis of polo-box domain-binding peptides
  作者：Fa Liu、Jung-Eun Park、Kyung S. Lee、Terrence R. Burke

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.093

  日期：2009.11

  Reported herein is the first stereoselective synthesis of (2S,3R)-4-[bis-(tert-butyloxy)phosphinyl]-2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino-3-methylbutanoic acid [(N-Fmoc, O,O-(bis-(tert-butyl))-Pmab), 4] as a hydrolytically-stable phosphothreonine mimetic bearing orthogonal protection compatible with standard solid-phase protocols. The synthetic approach used employs Evans' oxazolidinone for chiral induction. Also presented is the application of 4 in the solid-phase synthesis of polo-like kinase 1 (Plk1) polo box domain (PBD)-binding peptides. These Pmab-containing pepticles retain PBD binding efficacy similar to a parent pThr containing peptide. Reagent 4 should be a highly useful reagent for the preparation of signal transduction-directed pepticles. Published by Elsevier Ltd.