carboxymethyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 1072914-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: carboxymethyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1072914-39-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₁₁
• 分子量: 405.359
• InChiKey: HVAIRZMRBOGXLF-BTAUDXDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.26
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  163.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carboxymethyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 、 2',3'-O-Isopropylidene-5'-O-sulfamoyluridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以48%的产率得到(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-(2-(((((3aR,4R,6R,6aR)-6-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)sulfonyl)amino)-2-oxoethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Inhibition studies on Mycobacterium tuberculosis N-acetylglucosamine-1-phosphate uridyltransferase (GlmU)

  摘要：

  肽聚糖是细菌细胞壁的重要组成部分，包括结核分枝杆菌，它为细胞提供结构强度和刚性，以抵御内部渗透压。肽聚糖生物合成中的第一个关键步骤是尿苷二磷酸-N-乙酰氨基葡萄糖（UDP-GlcNAc）从尿苷三磷酸（UTP）和GlcNAc-1-磷酸形成。此反应由N-乙酰氨基葡萄糖-1-磷酸尿苷转移酶（GlmU）催化，GlmU是一种双功能酶，具有两个独立的活性位点，分别具备乙酰转移酶和尿苷转移酶活性。在此，我们报告了针对结核分枝杆菌GlmU的尿苷转移酶活性的首次抑制研究。最初准备了一些潜在抑制剂，导致发现了活性氨基喹唑啉类化合物。在这一系列中，最有效的抑制剂对GlmU尿苷转移酶活性的IC50为74μM，是发现更高效抑制剂的良好起点。

  DOI：

  10.1039/c3ob41896k
• 作为产物：
  描述：

  (tert-butyloxycarbonyl)methyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到carboxymethyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型单和二糖基羧甲基糖苷内酯（CMGL）的合成及其在1,2-双官能化碳水化合物合成子中的应用

  摘要：

  描述了单和二糖基羧甲基糖苷内酯（CMGLs）的一般和方便访问。通过利用由胺打开CMGL之后在2-位获得的游离OH，报道了一系列新的1,2-双官能化碳水化合物合成子的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.07.016