(5S)-5-ethyl-3-methyl-1-(methyl β-D-glucopyranosyluronate)-5-phenyl-2,4,6-(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione | 165131-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S)-5-ethyl-3-methyl-1-(methyl β-D-glucopyranosyluronate)-5-phenyl-2,4,6-(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione
• CAS: 165131-08-8
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₉
• 分子量: 436.419
• InChiKey: VGKCSRPSKBWAFV-ZPXDVRFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.26
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  153.91
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-ethyl-3-methyl-1-(methyl β-D-glucopyranosyluronate)-5-phenyl-2,4,6-(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 反应 0.75h， 生成 (-)-Mephobarbital
  参考文献：
  名称：

  合成巴比妥，苯巴比妥，美必比和甲巴比妥的N-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸酯。

  摘要：

  报道了巴比妥，苯巴比妥，甲必比妥和美巴比妥葡糖苷酸的合成和表征。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，全（三甲基甲硅烷基）-巴比妥和苯巴比妥与1,2,3,4-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖酸甲酯的缩合反应可得到适量的N1-（β-D -葡萄糖吡喃糖基脲酸酯）巴比妥酸酯衍生物。苯巴比妥衍生物的非对映异构体通过使用C18反相HPLC拆分。通过使巴比妥和苯巴比妥N1-葡萄糖醛酸酯衍生物与重氮甲烷反应来制备同源的N3-甲基巴比妥酸酯N1-葡萄糖醛酸酯。苯巴比妥N1-β-D-吡喃葡萄糖酸盐差向异构体的绝对构型是通过氧化从苯巴比妥N1-β-D-吡喃葡萄糖酸盐差向异构体中得到的糖蛋白氧化而得到的。该系列化合物的光谱数据将有助于表征N-糖基化的酰亚胺异生物素，这些生物素在生物处置研究中可能被检测为哺乳动物的代谢产物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00358-m
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基-Β-D-葡萄糖醛酸甲酯 在 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 (5S)-5-ethyl-3-methyl-1-(methyl β-D-glucopyranosyluronate)-5-phenyl-2,4,6-(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione
  参考文献：
  名称：

  合成巴比妥，苯巴比妥，美必比和甲巴比妥的N-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸酯。

  摘要：

  报道了巴比妥，苯巴比妥，甲必比妥和美巴比妥葡糖苷酸的合成和表征。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，全（三甲基甲硅烷基）-巴比妥和苯巴比妥与1,2,3,4-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖酸甲酯的缩合反应可得到适量的N1-（β-D -葡萄糖吡喃糖基脲酸酯）巴比妥酸酯衍生物。苯巴比妥衍生物的非对映异构体通过使用C18反相HPLC拆分。通过使巴比妥和苯巴比妥N1-葡萄糖醛酸酯衍生物与重氮甲烷反应来制备同源的N3-甲基巴比妥酸酯N1-葡萄糖醛酸酯。苯巴比妥N1-β-D-吡喃葡萄糖酸盐差向异构体的绝对构型是通过氧化从苯巴比妥N1-β-D-吡喃葡萄糖酸盐差向异构体中得到的糖蛋白氧化而得到的。该系列化合物的光谱数据将有助于表征N-糖基化的酰亚胺异生物素，这些生物素在生物处置研究中可能被检测为哺乳动物的代谢产物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00358-m