3-(2-methoxyhept-6-enoyl)-4-methyl-(3H)-thiazole-2-thione | 1292288-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-methoxyhept-6-enoyl)-4-methyl-(3H)-thiazole-2-thione
• 英文别名: (4-Methyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazol-3-yl) 2-methoxyhept-6-enoate
• CAS: 1292288-83-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃S₂
• 分子量: 287.404
• InChiKey: SVCMJLVITWCWPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxyhept-6-enoyl)-4-methyl-(3H)-thiazole-2-thione 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 6-methoxyhex-1-ene 、 trans-1-Methoxy-2-methylcyclopentane 、 反式-1-甲氧基-2-甲基环戊烷
  参考文献：
  名称：

  自由基复兴时期的 宝藏–杂己基自由基动力学数据† ‡

  摘要：

  已针对一系列具有不同电子和空间需求的取代己烯基确定了速率常数数据和Arrhenius参数。相对于捐赠基团（OMe ），直接连接至自由基中心的吸电子基团（CF 3，CO 2 Et）缓慢促进5- exo闭环（25°时k cis + k trans〜2.1 ×10 5 s -1） ；在25°时为1.6×10 5 s -1）。如预期的那样，对空间要求较高的组（叔-Bu ）减慢环化过程（1×10 5 s -1）。这些观察结果与5 - exo闭环的活化能的细微变化是一致的。有趣的是，溶剂的性质似乎对该化学有重大影响，随着溶剂极性的增加，顺式/反式立体选择性有时会提高。除了包含CF 3（吸电子）基团的系统显示出环化/捕获速率常数（k c / k H）增加外，k c / k H普遍下降。记录随着溶剂极性增加的比率；据推测，这些变化主要是由于所用各种溶剂中k H的变化引起的。

  DOI：

  10.1039/c0ob00708k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴庚-6-烯酸乙酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 3-(2-methoxyhept-6-enoyl)-4-methyl-(3H)-thiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  自由基复兴时期的 宝藏–杂己基自由基动力学数据† ‡

  摘要：

  已针对一系列具有不同电子和空间需求的取代己烯基确定了速率常数数据和Arrhenius参数。相对于捐赠基团（OMe ），直接连接至自由基中心的吸电子基团（CF 3，CO 2 Et）缓慢促进5- exo闭环（25°时k cis + k trans〜2.1 ×10 5 s -1） ；在25°时为1.6×10 5 s -1）。如预期的那样，对空间要求较高的组（叔-Bu ）减慢环化过程（1×10 5 s -1）。这些观察结果与5 - exo闭环的活化能的细微变化是一致的。有趣的是，溶剂的性质似乎对该化学有重大影响，随着溶剂极性的增加，顺式/反式立体选择性有时会提高。除了包含CF 3（吸电子）基团的系统显示出环化/捕获速率常数（k c / k H）增加外，k c / k H普遍下降。记录随着溶剂极性增加的比率；据推测，这些变化主要是由于所用各种溶剂中k H的变化引起的。

  DOI：

  10.1039/c0ob00708k