allyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-{[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino}-α-D-glucopyranoside | 162718-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-{[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino}-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-{[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino}-α-D-glucopyranoside；TrocNH(-2d)[Bn(-3)]Glc(a)-O-allyl；2,2,2-trichloroethyl N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxy-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]carbamate
• CAS: 162718-12-9
• 化学式: C₁₉H₂₄Cl₃NO₇
• 分子量: 484.761
• InChiKey: AXRDUOWQUMWWLI-HHARLNAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-{[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino}-α-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  广泛使用的四丁基氟化铵脱保护2,2,2-三氯乙氧羰基（Troc）基团的方法

  摘要：

  通过在温和的条件下用四丁基氟化铵（TBAF）处理，可去除氨基葡萄糖和山梨酸衍生物中的N-Troc（2,2,2-三氯乙氧基羰基）基团。在氨基糖（例如葡萄糖胺）中对氨基的Troc保护作用的使用对于选择性和有效糖基化的重要性日益增加，此处描述的裂解方法将扩大在许多聚糖制备中使用Troc基的可用机会。该裂解对于不稳定的化合物或在酸性条件，强碱性条件或还原条件下可分解的化合物特别有利。

  DOI：

  10.1080/07328303.2010.512405