3-甲酰基-4-硝基苯甲腈 | 90178-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲酰基-4-硝基苯甲腈
• 中文别名: 2-硝基-5-氰基苯甲醛；3-甲酰基-4-硝基苄腈
• 英文名称: 3-formyl-4-nitrobenzonitrile
• CAS: 90178-82-8
• 化学式: C₈H₄N₂O₃
• mdl: MFCD10696868
• 分子量: 176.131
• InChiKey: KVFQELNRGJIUKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

2-硝基-5-氰基苯甲醛是一种苯的三取代衍生物，用作合成具有广泛光谱活性药物的中间体。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-甲基-4-硝基苯甲腈	3-methyl-4-nitrobenzonitrile	96784-54-2	C8H6N2O2	162.148
  3-(羟基甲基)-4-硝基-苯甲腈	3-Hydroxymethyl-4-nitrobenzonitril	90178-81-7	C8H6N2O3	178.147
  ——	trans-5-cyano-β-dimethylamino-2-nitrostyrene	96631-89-9	C11H11N3O2	217.227

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲酰基-4-硝基苯甲腈 在 sodium methylate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-<4-(4-Cyanphenoxy)phenyl>indol-5-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  抗菌双阳离子2-（苯氧基苯基）-吲哚和-1-苯并呋喃的合成

  摘要：

  为了抑制生长，合成了具有末端am基或咪唑啉基的十个2-（苯氧基苯基）吲哚和四个2-（苯氧基苯基）-1-苯并呋喃。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419840302
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-硝基苯甲腈 在 sodium periodate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.3h， 生成 3-甲酰基-4-硝基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  法尼基转移酶抑制剂的实用合成的发展。

  摘要：

  描述了法呢基转移酶抑制剂1的新的实用合成方法的开发。新路线从2-硝基-5-氰基甲苯（9）开始，并在八次化学转化中获得所需的1。关键步骤涉及通过形成TMS醚原位保护羟基，由受阻的β-羟胺12形成磺酰胺13。最终，该新路线成功地证明可产生> 10 kg的API，总收率达29％。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00307

文献信息

• Pd‐Catalyzed Dearomatization of Anthranils with Vinylcyclopropanes by [4+3] Cyclization Reaction
  作者：Qiang Cheng、Jia‐Hao Xie、Yue‐Cheng Weng、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.201901251

  日期：2019.4.16

  Dearomatization of anthranils with vinylcyclopropanes (VCPs) by Pd‐catalyzed [4+3] cyclization reaction has been realized. In the presence of a catalytic amount of borane as an activator, bridged cyclic products were obtained in good to excellent yields with excellent stereoselectivities. By introducing a chiral PHOX ligand (L5), asymmetric dearomatization reactions of anthranils with vinylcyclopropanes

  通过Pd催化的[4 + 3]环化反应实现了乙烯基环丙烷（VCP）对蒽的脱芳香化作用。在催化量的硼烷作为活化剂的存在下，以良好的至优异的产率和优异的立体选择性获得桥接的环状产物。通过引入手性PHOX配体（L5），蒽与乙烯基环丙烷的不对称脱芳香化反应以优异的对映选择性进行。硼烷在反应性中起关键作用，这可能是由于硼烷-蒽环配合物的形成，这已被NMR实验证实。
• Synthesen antileukämischer (Indolylvinyl)indole
  作者：Otto Dann、Hans-Peter Wolff、Rainer Schlee、Jürgen Ruff

  DOI：10.1002/jlac.198619861210

  日期：1986.12.12

  Das Dinitril 8a mit dem Gerüst des 2-[(E)-2-(2-Indolyl)vinyl]indols wird auf verschiedenen Wegen synthetisiert; in einfacher Verfahrensweise werden [(6-Cyan-2-indolyl)methyl]- und [(5-Cyan-2-indolyl)methyl]triphenylphosphoniumbromid (4d und 5c) dargestellt und mit ihnen die Dinitrile 8a 9a und 10a sowie ferner die zugehörigen, antileukämischen Imidazolinyl-Verbindungen 8b, 9b und 10b. Mit den isomeren

  具有2-[（E）-2-（2-吲哚基）乙烯基]吲哚骨架的二腈8a是以不同的方式合成的；用简单的方法表示[（6-氰基-2-吲哚基）甲基]-和[（5-氰基-2-吲哚基）甲基]三苯基溴化phosph（4d和5c），并与它们一起形成二腈8a，9a和10a以及相关化合物，抗白血病的咪唑啉基化合物8b，9b和10b。具有6-[（E）-2-（2-吲哚基）乙烯基]吲哚和6-[（E）-2-（6-吲哚基）乙烯基]吲哚的异构体骨架，咪唑啉基化合物18b和19b 合成的。
• Process for the preparation of 3,7-disubstituted-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepine compounds
  申请人：——

  公开号：US20030162965A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  Methods for the synthesis of benzodiazepine compounds having farnesyl protein transferase inhibitory activity.

  合成具有法尼酰蛋白转移酶抑制活性的苯二氮平类化合物的方法。
• Atroposelective Brønsted Acid-Catalyzed Photocyclization to Access Chiral <i>N</i>-Aryl Quinolones with Low Rotational Barriers
  作者：Athimoolam Arunachalampillai、Prashantha Chandrappa、Alan Cherney、Richard Crockett、Jaika Doerfler、Gregory Johnson、Venkata Chandrasekhar Kommuri、Ali Kyad、Joshua McManus、James Murray、Tessa Myren、Noah Fine Nathel、Ikenna Ndukwe、Adrian Ortiz、Margaret Reed、Huan Rui、Maria Victoria Silva Elipe、Jason Tedrow、Shane Wells、Suha Yacoob、Kumiko Yamamoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02117

  日期：2023.8.11

  Herein, a novel route to atropisomeric N-aryl quinolones with low rotational barriers is demonstrated, leveraging a dual photochemical/organocatalytic approach to the required ring closure in up to 94% yield and up to >99% ee. The use of a continuous flow system allows for impurity suppression and enables rapid scale-up to a decagram scale.

  在此，展示了一种具有低旋转势垒的阻转异构 N-芳基喹诺酮类化合物的新途径，利用双重光化学/有机催化方法实现所需的闭环，收率高达 94%，ee 高达 >99% 。使用连续流系统可以抑制杂质，并能够快速放大至十克规模。
• [EN] NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC DERIVATIVE, AND COMPOSITION AND PHARMACEUTICAL APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ HÉTÉROCYCLIQUE AZOTÉ ET COMPOSITION ET APPLICATION PHARMACEUTIQUE ASSOCIÉES<br/>[ZH] 一种含氮杂环衍生物及其组合物和药学上的应用
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2023208165A1

  公开（公告）日：2023-11-02

  本发明涉及一种通式(I)所述的化合物或者其立体异构体、氘代物、溶剂化物、前药、代谢产物、药学上可接受的盐或共晶，及其中间体，以及在AR相关疾病如癌症中的用途。 B-L-K (I)