3-甲酰基-4-硝基苯基甲基碳酸酯 | 454466-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲酰基-4-硝基苯基甲基碳酸酯
• 英文名称: methyl 3-formyl-4-nitrophenyl carbonate
• 英文别名: (3-Formyl-4-nitrophenyl) methyl carbonate
• CAS: 454466-61-6
• 化学式: C₉H₇NO₆
• 分子量: 225.158
• InChiKey: ZSYULUSCPHYDJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲酰基-4-硝基苯基甲基碳酸酯 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 碘甲烷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-hydroxy-4-(5-methoxy-2-nitrophenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  走向新的喜树碱。第6部分：关键酮的合成及其在Friedländer反应中的用途

  摘要：

  在喜树碱和荧光素A类似物的制备中，描述了一些关键的酮基前体的合成及其在弗里德兰德缩合反应中的用途。本文还着重于这些酮中间体的稳定性，并强调了吲哚嗪酮和吡咯并喹唑啉酮系列之间的主要区别。值得注意的是，一些实验的副产物也分离出了一些原始结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.048
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-formylphenyl carbonate 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以75%的产率得到3-甲酰基-4-硝基苯基甲基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  走向新的喜树碱。第6部分：关键酮的合成及其在Friedländer反应中的用途

  摘要：

  在喜树碱和荧光素A类似物的制备中，描述了一些关键的酮基前体的合成及其在弗里德兰德缩合反应中的用途。本文还着重于这些酮中间体的稳定性，并强调了吲哚嗪酮和吡咯并喹唑啉酮系列之间的主要区别。值得注意的是，一些实验的副产物也分离出了一些原始结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.048

文献信息

• Synthesis and preliminary evaluation of novel analogues of quindolines as potential stabilisers of telomeric G-quadruplex DNA
  作者：Christine Le Sann、Jonathan Huddleston、John Mann

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.045

  日期：2007.12

  quadruplex structures by appropriate small molecules. We describe the preparation of a new class of 2,7-disubstituted 10H-indolo[3,2-b]quinolines with enhanced selectivity for the stabilisation of quadruplex DNA compared to duplex DNA, and also the preparation of a key intermediate for the synthesis of trisubstituted quindolines.

  端粒DNA是癌症治疗的潜在选择性靶标，因为与肿瘤相关的端粒酶调节大多数癌细胞中端粒的维持。端粒DNA的3'单链末端可以通过适当的小分子折叠成四链体结构。我们描述了一种新型的2,7-双取代的10 H-吲哚并[3,2- b ]喹啉类，与双链体DNA相比，其对四链DNA稳定的选择性增强，并且还制备了一种关键中间体。三取代喹啉的合成。
• A novel cyclization to isoxazolo[3,4-e][2,1]benzisoxazole
  作者：Alan R. Katritzky、Zuoquan Wang、C.Dennis Hall、Yu Ji、Novruz G. Akhmedov

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00496-3

  日期：2002.4

  Methylation of 2,1-benzisoxazole 4,5-dione 4-oxime 2 using dimethyl sulfate in DMF and in the presence of potassium carbonate gave a substantial yield of isoxazolo[3,4-e][2,1]benzisoxazole 4 by an unexpected cyclization reaction of the O-methylation product 3. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Toward new camptothecins. Part 6: Synthesis of crucial ketones and their use in Friedländer reaction
  作者：Laurent Gavara、Thomas Boisse、Jean-Pierre Hénichart、Adam Daïch、Benoît Rigo、Philippe Gautret

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.048

  日期：2010.9

  In the context of the preparation of camptothecin and luotonin A analogs, the synthesis of some key keto-precursors and their use in Friedländer condensation are described. This paper also focuses on the stability of these keto intermediates and emphasizes the major differences between indolizinones and pyrroloquinazolinones series. Noteworthy is also the report of some original structures isolated

  在喜树碱和荧光素A类似物的制备中，描述了一些关键的酮基前体的合成及其在弗里德兰德缩合反应中的用途。本文还着重于这些酮中间体的稳定性，并强调了吲哚嗪酮和吡咯并喹唑啉酮系列之间的主要区别。值得注意的是，一些实验的副产物也分离出了一些原始结构。
• A general and efficient approach to 2H-indazoles and 1H-pyrazoles through copper-catalyzed intramolecular N–N bond formation under mild conditions
  作者：Jiantao Hu、Yongfeng Cheng、Yiqing Yang、Yu Rao

  DOI：10.1039/c1cc13908h

  日期：——

  A new efficient copper-catalyzed intramolecular amination reaction has been developed to readily synthesise a wide variety of multi-substituted 2H-indazole and 1H-pyrazole derivatives from easily accessible starting materials under mild conditions. A highly selective ligand for estrogen receptor β was prepared in three steps by employing this method.

  一种新型高效的铜催化分子内胺化反应已被开发出来，可以在温和条件下从易于获得的起始材料直接合成各种多取代2H-吲唘和1H-吡唑衍生物。通过采用这种方法，仅用三步就制备出了一种高选择性的雌激素受体β配体。