2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-gulose oxime | 260441-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-gulose oxime
• 英文别名: 2,3:5,6-O-dipropyl-D-glucose oxime；2,3:5,6-O-diisopropylidene-D-gulose oxime；(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4R,5S)-5-(hydroxyiminomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 260441-81-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₆
• 分子量: 275.302
• InChiKey: GCYSHDWLKNPSBV-JXUBOQSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-gulose oxime 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-allitol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Buchanan, J. Grant; Lumbard, Keith W.; Sturgeon, Robert J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 699 - 706

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,6S,6aR)-6-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-gulose oxime
  参考文献：
  名称：

  細胞毒性剤と細胞結合受容体との共役体

  摘要：

  提供強力細胞毒性劑和細胞表面受體結合分子的共軛體，用於標的治療。具有以下結構式（Ｉ）的共軛體及藥學上可接受的鹽和溶劑化合物。該共軛體用於癌症、自體免疫疾病和感染症的治療。（T代表標的或結合配體；L代表可解離的連結劑；虛線部分表示Ｌ與括弧內結構中的分子連接的鏈結；ｎ為1至20的整數；ｍ為1至10的整數，括弧內結構體為有效的抗有絲分裂劑或藥物）。【圖示】無。

  公开号：

  JP2017160205A

文献信息

• Reversal of Stereoselectivity in Cycloadditions of Five-Membered Cyclic Nitrones Derived from Hexoses
  作者：Tomáš Malatinský、Mária Spišáková、Matej Babjak、Jana Doháňošová、Jaromír Marek、Ján Moncol、Róbert Fischer

  DOI：10.1002/ejoc.201601488

  日期：2017.2.10

  Two five-membered cyclic nitrones derived from hexoses, a newly synthesized D-allo-configured nitrone and an already known D-talo-configured nitrone, have been examined in 1,3-dipolar cycloaddition reactions with vinyl acetate, allyl benzoate, methyl acrylate, acrylonitrile, and vinylene carbonate. The reactions of the D-allo-configured nitrone proceeded preferentially through the expected exo-anti

  已在与乙酸乙烯酯、苯甲酸烯丙酯、丙烯酸甲酯的 1,3-偶极环加成反应中研究了两种衍生自己糖的五元环硝酮、一种新合成的 D-allo-构型硝酮和一种已知的 D-talo-构型硝酮、丙烯腈和碳酸亚乙烯酯。D-allo-配置的硝酮的反应优先通过预期的外-反过渡态进行，但 D-talo-配置的硝酮的所有环加成令人惊讶地显示出高外-syn 选择性。这种立体选择性的逆转可以通过从 X 射线数据中获得的硝酮优选构象的 3D 分析来解释。使用 CONFLEX、PM5 和 DFT 计算进一步检查结构。
• 细胞毒素分子同细胞结合受体分子的共轭体
  申请人：杭州多禧生物科技有限公司

  公开号：CN110279872A

  公开（公告）日：2019-09-27

  强效细胞毒素分子同细胞结合受体分子构成的共轭体具有分子式(I)结构，其中T,L,m,n,‑‑‑‑‑,R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8,R9,R10,R11,R12,和R13在文中所定义。此共轭体用来治疗癌症，免疫疾病和传染疾病。
• Synthesis of Enantiomerically Pure Isoxazolidine Monomers for the Preparation of<i>β</i>³-Oligopeptides by Iterative<i>α</i>-Keto AcidHydroxylamine (KAHA) Ligations
  作者：Ying-Ling Chiang、Justin A. Russak、Nancy Carrillo、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/hlca.201200484

  日期：2012.12

  for the synthesis of enantiomerically pure isoxazolidine monomers for the synthesis of β3‐oligopeptides via α‐keto acidhydroxylamine (KAHA) ligation is presented. This one‐pot synthetic method utilizes in situ generated nitrones bearing gulose‐derived chiral auxiliaries for the asymmetric 1,3‐dipolar cycloaddition with methyl 2‐methoxyacrylate. The resulting enantiomerically pure isoxazolidine monomers

  对于用于合成对映体纯异恶唑烷的单体的合成的通用方法β 3 -oligopeptides经由α酮酸羟胺（KAHA）结扎被呈现。这种一锅法合成方法利用原位生成的带有硝酮的手性含氮酮的硝酮与2-甲氧基丙烯酸甲酯进行不对称的1,3-偶极环加成反应。生成的带有不同侧链（蛋白原性和非蛋白原性）的对映异构体纯的异恶唑烷单体可以任何一种构型（例如-和不同构型）合成。异恶唑烷单体的可扩展和对映选择性合成使得能够使用β 3 -oligopeptides经由迭代α酮酸羟胺（KAHA）结扎。
• Stereoselective synthesis of tubuvaline methyl ester and tubuphenylalanine, components of tubulysins, tubulin polymerization inhibitors
  作者：Taku Shibue、Toshihiro Hirai、Iwao Okamoto、Nobuyoshi Morita、Hyuma Masu、Isao Azumaya、Osamu Tamura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.046

  日期：2009.7

  stereoselective synthesis of tubuvaline methyl ester (2) was accomplished by 1,3-dipolar cycloaddition of nitrone d-6 and acrylic acid derivatives 7 as a key step. The synthesis of tubuphenylalanine (3) was conducted by an aldol reaction of a boron enolate of (S)-4-isopropyl-3-propionyl-2-oxazolidinone (13) with aldehyde 14, readily prepared from phenylalanine, followed by Barton deoxygenation under radical

  描述了微管蛋白溶素的两种成分，微管蛋白聚合抑制剂的合成研究。作为关键步骤，通过硝酮d- 6和丙烯酸衍生物7的1，3-偶极环加成反应完成了tubuvaline甲酯（2）的高度立体选择性合成。tubuphenylalanine的（合成3）通过（的硼烯醇化物的醛醇缩合反应进行小号）-4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮（13）与醛14，容易从苯丙氨酸制备，下后跟Barton脱氧根本条件。
• Enantioselective, Chromatography-Free Synthesis of β³-Amino Acids with Natural and Unnatural Side Chains
  作者：Thibaud Gerfaud、Ying-Ling Chiang、Imants Kreituss、Justin A. Russak、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/op300069n

  日期：2012.4.20

  β3-Amino acids are key components of some pharmaceuticals, excellent surrogates for metabolically labile α-amino acids, and building blocks for chiral heterocycles. Unfortunately they are not easily accessible in enantiomerically pure form, especially when possessing unnatural side chains. A flexible, chromatography-free process for the synthesis of enantiopure β3-amino acids possessing natural and

  β 3 -氨基酸是一些药物的关键组分，代谢不稳定的α氨基酸优良替代物，和用于手性杂环积木。不幸的是，它们不容易以对映体纯的形式获得，特别是当具有不自然的侧链时。用于合成的柔性，自由色谱过程对映体纯β 3 -氨基酸具有天然和非天然侧链进行说明。该方法使用廉价的起始原料和试剂，为对映纯α-氨基酸的危险且昂贵的Arndt-Eistert同源提供了很好的替代方法。它的效用已被证明与两种有价值β制备规模合成3 -氨基酸具有非天然侧链。