1-(cyclohexen-1-yl)-2-(5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)ethanone | 141346-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(cyclohexen-1-yl)-2-(5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)ethanone
• CAS: 141346-24-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: JVPKSMADDSQFJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-methylenebicyclo[4.1.0]heptane 在 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 61.75h， 生成 1-(cyclohexen-1-yl)-2-(5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  N-Bridgehead polycyclic compounds by sequential rearrangement-annulation of isoxazoline-5-spirocyclopropanes. 6. A general synthetic method for 5,6-dihydro-7(8H)- and 2,3,5,6-tetrahydro-7(1H)-indolizinones

  摘要：

  The thermal rearrangement-annulation of isoxazoline-5-spirocyclopropanes 4a-e substituted with a chain bearing a carbonyl group affords, in one step, 5,6-dihydro-7(8H)-indolizinones 5a-e. The rearrangement-annulation of isoxazoline-5-spirocyclopropanes 4f-h substituted with a chlorine on the side chain affords, also in one step, 2,3,5,6-tetrahydro-7(1H)-indolizinones 5f-h. When the cyclopropane ring is fused to a cyclohexane, or when a cyclohexanone is present in the side chain of isoxazoline 4, the process leads to N-bridgehead tricyclic compounds. Short rection times, mild reaction conditions, complete regioselectivity, and good stereoselectivity are the valuable features of this strategy.

  DOI：

  10.1021/jo00041a027