1-(3-butenyl)-2-(2-chloroethyl)-9H-β-carbolinium triflate | 1613694-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-butenyl)-2-(2-chloroethyl)-9H-β-carbolinium triflate
• CAS: 1613694-41-9
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₇H₁₈ClN₂
• 分子量: 434.867
• InChiKey: PDIZMLWEWIDWPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  76.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-butenyl)-2-(2-chloroethyl)-9H-β-carbolinium triflate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 1,2-dihydro-12H-indolo[2,3-a]quinolizin-5-ium triflate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of an Indoloquinolizinium Alkaloid Selective DNA-Binder by Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  Two total syntheses of the indolo[2,3-a]quinolizinium cation have been accomplished through the application of two ring-closing metathesis reactions to form the pyridinium ring. One of these approaches provides the tetracyclic cation in only five steps from commercially available harmane. Fluorescence-based thermal denaturation experiments, as well as spectrofluorimetric titration, circular dichroism measurements, and theoretical simulations, showed a consistent DNA-binding capacity by intercalation with a marked preference for AT-rich sequences.

  DOI：

  10.1021/ol5013668
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 在 三氟甲磺酸酐 、 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 1-(3-butenyl)-2-(2-chloroethyl)-9H-β-carbolinium triflate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of an Indoloquinolizinium Alkaloid Selective DNA-Binder by Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  Two total syntheses of the indolo[2,3-a]quinolizinium cation have been accomplished through the application of two ring-closing metathesis reactions to form the pyridinium ring. One of these approaches provides the tetracyclic cation in only five steps from commercially available harmane. Fluorescence-based thermal denaturation experiments, as well as spectrofluorimetric titration, circular dichroism measurements, and theoretical simulations, showed a consistent DNA-binding capacity by intercalation with a marked preference for AT-rich sequences.

  DOI：

  10.1021/ol5013668