(2R,3R,4R,5R)-3-hydroxy-1,2;4,5-di-O-isopropylidene-decane | 570414-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-3-hydroxy-1,2;4,5-di-O-isopropylidene-decane
• 英文别名: (R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 570414-08-3
• 化学式: C₁₆H₃₀O₅
• 分子量: 302.411
• InChiKey: ZPOXPEKMAMTERU-AAVRWANBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-3-hydroxy-1,2;4,5-di-O-isopropylidene-decane 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5R)-3-O-methanesulfonyl-1,2,3,4,5-decanepentol
  参考文献：
  名称：

  从二异亚丙基-D-甘露呋喃糖轻松合成植物鞘氨醇。

  摘要：

  在本研究中，开发了一种有效的，总收率高的制备植物鞘氨醇及其类似物的方法。从可商购的2,3; 5,6-二-O-异亚丙基-d-甘露聚糖开始，掺入各种脂质部分以获得植物鞘氨醇和类似物。通过八步操作，获得了植物鞘氨醇，总收率为57％。

  DOI：

  10.1021/jo034224m
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-3-hydroxy-1,2;4,5-di-O-isopropylidene-6-decene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-3-hydroxy-1,2;4,5-di-O-isopropylidene-decane
  参考文献：
  名称：

  从二异亚丙基-D-甘露呋喃糖轻松合成植物鞘氨醇。

  摘要：

  在本研究中，开发了一种有效的，总收率高的制备植物鞘氨醇及其类似物的方法。从可商购的2,3; 5,6-二-O-异亚丙基-d-甘露聚糖开始，掺入各种脂质部分以获得植物鞘氨醇和类似物。通过八步操作，获得了植物鞘氨醇，总收率为57％。

  DOI：

  10.1021/jo034224m