7,8,9,10-tetrahydro-8,10-ethano-6(5H)-phenanthridinone | 202523-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,8,9,10-tetrahydro-8,10-ethano-6(5H)-phenanthridinone
• CAS: 202523-56-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: QUBJCMZDWPIZPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,9,10-tetrahydro-8,10-ethano-6(5H)-phenanthridinone 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以96%的产率得到6-chloro-7,8,9,10-tetrahydro-8,10-ethanophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  新型有效和选择性的中心5-HT3受体配体具有不同的内在功效。1.通过芳基哌嗪衍生物定位中心5-HT 3受体结合位点。

  摘要：

  描述了一系列稠合的喹啉和吡啶衍生物的合成和药理学评价，所述稠合的喹啉和吡啶衍生物带有与喹啉或吡啶核的2-位相连的N-甲基哌嗪部分。5-HT受体结合研究表明，某些化合物对5-HT3受体亚型具有亚纳摩尔亲和力。活性最高的化合物（5b）的Ki值比喹嗪高约1个数量级，而且选择性更高。体外评估了在NG 108-15细胞中依赖5-HT3受体的[14C]胍鎓吸收情况，对四种选定化合物的潜在5-HT3激动剂/拮抗剂活性进行了评估。在此分析中，化合物5j用作5-HT3激动剂，其EC50值接近于喹嗪所报道的值，而5b是部分激动剂，其EC50值约为0.25 nM，化合物5c具有拮抗剂特性，其IC 50值（约8nM）与先前表征的5-HT 3受体拮抗剂的IC 50值在相同范围内。通过使用理论分子描述符进行的定性和定量结构亲和关系研究，可以阐明主要药效学组分的作用，并开发出一种与Quipazine相关的5-HT3配体与其受体相互作用的模型。

  DOI：

  10.1021/jm970645i
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S)-双环[3.2.1]辛-3-酮 在 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 7,8,9,10-tetrahydro-8,10-ethano-6(5H)-phenanthridinone
  参考文献：
  名称：

  新型有效和选择性的中心5-HT3受体配体具有不同的内在功效。1.通过芳基哌嗪衍生物定位中心5-HT 3受体结合位点。

  摘要：

  描述了一系列稠合的喹啉和吡啶衍生物的合成和药理学评价，所述稠合的喹啉和吡啶衍生物带有与喹啉或吡啶核的2-位相连的N-甲基哌嗪部分。5-HT受体结合研究表明，某些化合物对5-HT3受体亚型具有亚纳摩尔亲和力。活性最高的化合物（5b）的Ki值比喹嗪高约1个数量级，而且选择性更高。体外评估了在NG 108-15细胞中依赖5-HT3受体的[14C]胍鎓吸收情况，对四种选定化合物的潜在5-HT3激动剂/拮抗剂活性进行了评估。在此分析中，化合物5j用作5-HT3激动剂，其EC50值接近于喹嗪所报道的值，而5b是部分激动剂，其EC50值约为0.25 nM，化合物5c具有拮抗剂特性，其IC 50值（约8nM）与先前表征的5-HT 3受体拮抗剂的IC 50值在相同范围内。通过使用理论分子描述符进行的定性和定量结构亲和关系研究，可以阐明主要药效学组分的作用，并开发出一种与Quipazine相关的5-HT3配体与其受体相互作用的模型。

  DOI：

  10.1021/jm970645i