methyl 1-propyl-1H-1,2,3-triazol-5-carboxylate | 497855-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 1-propyl-1H-1,2,3-triazol-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-propyltriazole-4-carboxylate；methyl 1-propyl-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate；methyl 1-propyl-1,2,3-triazole-5-carboxylate
• CAS: 497855-40-0
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₂
• 分子量: 169.183
• InChiKey: WFHGKDVKKPJNGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-propyl-1H-1,2,3-triazol-5-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(chloromethyl)-1-propyl-1H-1,2,3-triazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  口服活性CCR5拮抗剂，作为抗HIV-1药物。第3部分：含有亚砜部分的1-苯并ze庚因衍生物的合成和生物学活性。

  摘要：

  为了开发口服活性CCR5拮抗剂，已经设计，合成并评估了含有亚砜部分的1-丙基-或1-异丁基-1-苯并ze庚因的生物学活性。首先研究了含有2-吡啶基的亚砜化合物，这导致发现在结合测定中亚砜部分和2-吡啶基之间存在亚甲基对于增加抑制活性是必需的。在进一步化学修饰之后，发现在结合测定中用咪唑基或1,2,4-三唑基取代吡啶基增强了活性，并且S-亚砜化合物比R-异构体更具活性。特别地，化合物（S）-4r，（S）-4s和（S）-4w表现出高度有效的CCR5拮抗活性（IC50 = 1.9、1.7、1.6 nM，分别在HIV-1包膜介导的膜融合测定中获得抑制作用（分别为IC50 = 1.0、2.8 nM和7.7 nM），并在大鼠中具有良好的药代动力学特性。此外，我们通过钛-（S）-（-）-1,1'-bi-2-萘酚配合物的不对称氧化建立了（S）-4r和（S）-4w的合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.021
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-propyl-4-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68 %的产率得到methyl 1-propyl-1H-1,2,3-triazol-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  低沸点叠氮化物实际合成1-烷基5-甲酯1,2,3-三唑

  摘要：

  演示了一种由低沸点叠氮化物合成 1-烷基-5-甲酯-1H-1,2,3-三唑-5-甲酸酯的简单实用的方法。三唑是通过 3-(三甲基甲硅烷基)丙炔酸甲酯与含有 1 至 4 个碳的烷基叠氮化物的 1,3-偶极环加成反应构建的。为了更好地处理烷基叠氮化物的挥发性，开发了一种流动化学方法以确保更安全的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.154990

文献信息

• BENZAZEPINE DERIVATIVE, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND USE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1422228A1

  公开（公告）日：2004-05-26

  The present invention provides a novel benzazepine derivative represented by formula : wherein, R1 is a 5- or 6-membered aromatic ring, R2 is lower alkyl group, etc., Y is an optionally substituted imino group, ring A and ring B are independently an optionally substituted aromatic ring, W is formula -W1-X2-W2- (W1 and W2 are independently S(O)m1 (m1 is 0, 1 or 2), etc., and X2 is an optionally substituted alkylene groupetc. ), a preparation method and use thereof.

  本发明提供了一种新型的苯并氮杂环衍生物，其由以下公式表示： 其中，R1是一个5-或6-成员的芳香环，R2是低级烷基团等，Y是可选地取代的亚氨基，环A和环B是独立地选自一个可选地取代的芳香环，W是公式-W1-X2-W2-（W1和W2是独立地为S(O)m1（m1是0、1或2）等，X2是一个可选地取代的亚烷基团等），其制备方法及其用途。
• [EN] SMALL MOLECULE MODULATORS OF IL-17<br/>[FR] MODULATEURS À PETITES MOLÉCULES D'IL-17
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2021250194A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The present invention relates to a compound according to formula (I), (I) and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof. The invention further relates to said compounds for use in therapy, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, to methods of treating diseases, e.g. dermal diseases, with said compounds, and to the use of said compounds in the manufacture of medicaments.

  本发明涉及一种符合式(I)的化合物，以及其药学上可接受的盐、水合物或溶剂合物。该发明还涉及上述化合物在治疗中的应用，包括包含该化合物的药物组合物，用于使用该化合物制造药物的方法，例如用于治疗皮肤病等疾病的方法。