(3aR,6aS)-3a-hydroxyhexahydropentalen-1(2H)-one | 1030023-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,6aS)-3a-hydroxyhexahydropentalen-1(2H)-one
• 英文别名: (3aR,6aS)-3a-hydroxy-2,3,4,5,6,6a-hexahydropentalen-1-one
• CAS: 1030023-42-7
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: YARWWIWFSWVTHK-HTRCEHHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环辛烷-1,4-二酮 在 trans-4-fluoro-L-proline 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3aS,6aR)-3a-hydroxy-2,3,4,5,6,6a-hexahydropentalen-1-one 、 (3aR,6aS)-3a-hydroxyhexahydropentalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  催化、不对称跨环醛醇化：(+)-Hirsutene 的全合成

  摘要：

  我们报告了一种不对称的催化跨环醛醇化反应，它提供了可用于天然产物合成的多环产物。我们发现脯氨酸衍生物以良好的产率和高对映选择性催化 1,4-环辛二酮的跨环醛醇反应生成相应的环状 β-羟基酮。我们的反应的效用已在 (+)-hirustene 的全合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja8024164