2,4-di-O-benzoyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside de methyle | 145243-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-di-O-benzoyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside de methyle
• CAS: 145243-67-0
• 化学式: C₃₅H₄₀O₁₆
• 分子量: 716.693
• InChiKey: MSRBISTWBFURNP-PHVSLXHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  194.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-O-benzoyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside de methyle 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到β-D-Glc-(1-3)-α-L-Rha-OMe
  参考文献：
  名称：

  Synthèses du β-L-rhamnopyranoside d'hordénine et d'acylgluco-L-rhamnopyranoses peracétylés

  摘要：

  使用4-O-乙酰基-2,3-O-羰基-α-L-鼠李糖基溴化物（14）作为关键中间体，实现了异构选择性合成鼠李糖基β-L-喝荡碱苷（3）。通过使用不同类型的鼠李糖衍生中间体，即1,2-O-正交酯用于（1→2）系列，2,3-O-正交酯用于（1→3）系列，以及2,3-O-异丙基亚甲基用于（1→4）系列，实现了（E）-O-(6-O-肉桂酰基-β-D-葡萄糖基)-(1→2)-、(1→3)-和(1→4)-α-L-鼠李糖苷的特定区域合成以及它们的4-乙酰氧基肉桂酰基对应物的合成。

  DOI：

  10.1139/v92-245
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 氰化汞 作用下， 以 硝基甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以2.8%的产率得到2,4-di-O-benzoyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside de methyle
  参考文献：
  名称：

  Synthèses du β-L-rhamnopyranoside d'hordénine et d'acylgluco-L-rhamnopyranoses peracétylés

  摘要：

  使用4-O-乙酰基-2,3-O-羰基-α-L-鼠李糖基溴化物（14）作为关键中间体，实现了异构选择性合成鼠李糖基β-L-喝荡碱苷（3）。通过使用不同类型的鼠李糖衍生中间体，即1,2-O-正交酯用于（1→2）系列，2,3-O-正交酯用于（1→3）系列，以及2,3-O-异丙基亚甲基用于（1→4）系列，实现了（E）-O-(6-O-肉桂酰基-β-D-葡萄糖基)-(1→2)-、(1→3)-和(1→4)-α-L-鼠李糖苷的特定区域合成以及它们的4-乙酰氧基肉桂酰基对应物的合成。

  DOI：

  10.1139/v92-245