(R)-((S)-2-{(E)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,2-dimethylpent-3-en-1-yl}oxiran-2-yl)methyl 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate | 1309113-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-((S)-2-{(E)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,2-dimethylpent-3-en-1-yl}oxiran-2-yl)methyl 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• 英文别名: (R)-{(S)-2-[(E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,2-dimethylpent-3-en-1-yl]oxiran-2-yl}methyl 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 1309113-22-1
• 化学式: C₂₆H₃₉F₃O₅Si
• 分子量: 516.673
• InChiKey: IVGCZUQQBLRSTH-UKVSSRBASA-N

物化性质

• 沸点：
  520.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}-2,2-dimethylpent-4-enoate 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (R)-((S)-2-{(E)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,2-dimethylpent-3-en-1-yl}oxiran-2-yl)methyl 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Antibiotic Elansolid B1

  摘要：

  The antibiotic elansolid B1 was prepared by a convergent strategy that relied on a highly diastereoselective, biomimetic intramolecular Diels-Alder cycloaddition (IMDA) that furnished the tetrahydroindane unit. Other key features are a double Sonogashira cross-coupling and a substrate-controlled Yamamoto aldol reaction.

  DOI：

  10.1021/ol403441c

文献信息

• Molecular Basis of Elansolid Biosynthesis: Evidence for an Unprecedented Quinone Methide Initiated Intramolecular Diels-Alder Cycloaddition/Macrolactonization
  作者：Richard Dehn、Yohei Katsuyama、Arne Weber、Klaus Gerth、Rolf Jansen、Heinrich Steinmetz、Gerhard Höfle、Rolf Müller、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/anie.201006880

  日期：2011.4.18

  steps in the biosynthesis of elansolide A1, a new and structurally unique polyketide metabolite from the gliding bacterium Chitinophaga sancti, have been elucidated from feeding experiments, by analysis of the biosynthetic gene cluster, and through the synthesis of model substrates. These steps include an unprecedented dehydration reaction, an intramolecular Diels–Alder cycloaddition (IMDA), and an

  完全控制：通过饲喂实验，生物合成基因簇的分析以及模型底物的合成，阐明了滑翔细菌Chitinophaga sancti合成的一种新的，结构独特的聚酮化合物代谢物elansolide A1的生物合成的关键步骤。这些步骤包括前所未有的脱水反应，分子内Diels-Alder环加成反应（IMDA）和不寻常的大内酯化作用。