5-benzyl-5H-pyrido[2',1':2,3]imidazo[4,5-b]indole-8-carbonitrile | 1402350-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-benzyl-5H-pyrido[2',1':2,3]imidazo[4,5-b]indole-8-carbonitrile
• 英文别名: 16-Benzyl-2,8,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-1(9),3,5,7,10,12,14-heptaene-4-carbonitrile
• CAS: 1402350-47-3
• 化学式: C₂₁H₁₄N₄
• 分子量: 322.369
• InChiKey: UXTLARTUGGTTAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(benzylamino)-2-(2-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitrile 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到5-benzyl-5H-pyrido[2',1':2,3]imidazo[4,5-b]indole-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Straightforward Bienaymé and copper catalyzed N-arylation sequence to access diverse 5H-pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-b]indoles and analogues

  摘要：

  A two-step sequence is reported giving access to diverse 5H-pyrido[2',1':2,3]imidazo[4,5-b]indoles and analogues via a Bienayme multicomponent reaction followed by N-arylation. The desired polycylic scaffolds were obtained in high yield using copper iodide in association with TMEDA in aqueous or dioxane media. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.081