1-bromododec-1-yne | 93344-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 英文名称: 1-bromododec-1-yne
• 英文别名: 1-bromo-1-dodecyne
• CAS: 93344-67-3
• 化学式: C₁₂H₂₁Br
• 分子量: 245.203
• InChiKey: ZASNVEHIDGUICW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromododec-1-yne 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 Candida antartica lipase B immobilizedon acrylic resin 、 水 、 silver nitrate 、 乙胺 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性脂质二炔基甲醇的骨架优化

  摘要：

  与生物启发的合成炔属脂质的药理学潜力的最新研究一致，在确定末端二炔基甲醇（DAC）和丁二炔基炔醇（BAC）部分为功能性抗肿瘤药效单位后，这项工作专门解决了碳骨架长度的问题。因此，在DAC和BAC系列中均进行了脂肪族链长的系统变化。脂质骨架长度的关键影响首先在外消旋系列中得到证实，其中C 17至C 18骨架的细胞毒活性最高。对映体富集的样品通过最佳C 18 DAC和C 17的不对称合成制备BAC衍生物。可替代地，通过酶促动力学拆分产生具有提高的对映体纯度的样品。具有S 构型的Eutomer对HCT116癌细胞的细胞毒性IC 50值低至15 n m，是该系列药物迄今为止达到的最高活性水平。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800118
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Dibromododec-1-ene 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-bromododec-1-yne
  参考文献：
  名称：

  铟(III)催化的炔烃卤代炔化反应

  摘要：

  使用主族卤化物作为卤代炔化反应的催化剂可以应用各种卤代乙炔。通过多次实验和量子化学计算，可以提出两种不同的反应途径。

  DOI：

  10.1002/chem.202401070

文献信息

• Palladium-Catalyzed Imidoylative Cyclization of α-Isocyanoacetamides: Efficient Access to C2-Diversified Oxazoles
  作者：Jian Wang、Shuang Luo、Jinbo Huang、Tingting Mao、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/chem.201403033

  日期：2014.8.25

  A novel procedure for the synthesis of C2‐diversified oxazoles, through palladium‐catalyzed imidoylative cyclization of α‐isocyanoacetamides with aryl, vinyl, alkynyl halides, or triflates, was developed. Migratory insertion of isocyanide into a C‐palladium(II) intermediate in a cascade process was also realized, generating alkyl‐substituted oxazoles. Therefore, oxazoles functionalized at the C2 position

  通过钯催化α-异氰基乙酰胺与芳基，乙烯基，炔基卤化物或三氟甲磺酸酯的亚胺基化环化反应，开发了一种新颖的合成C2恶唑的方法。还实现了在级联过程中将异氰酸酯迁移插入C-钯（II）中间体中，生成烷基取代的恶唑。因此，可通过应用此方法获得在C2位置被sp，sp 2和sp 3杂化的碳原子官能化的恶唑。
• First Catalyzed Hydration of Halo­alkynes by a Recyclable Catalytic ­System
  作者：Huaxu Zou、Weibao He、Qizhi Dong、Ruijia Wang、Niannian Yi、Jun Jiang、Dongming Pen、Weimin He

  DOI：10.1002/ejoc.201501198

  日期：2016.1

  The hydration of haloalkynes to give α-halomethyl ketones was achieved based on a combination of a Cu(OAc)2 catalyst and a TFA (trifluoroacetic acid) promoter. This is the first synthesis of chloro/bromo/iodo methyl ketones through a hydration reaction catalyzed by a recyclable catalytic system. The catalytic system has a wide substrate scope and excellent chemoselectivity, and the procedure can also

  基于 Cu(OAc)2 催化剂和 TFA（三氟乙酸）促进剂的组合，卤代炔烃水合生成 α-卤代甲基酮。这是首次通过可回收催化系统催化的水合反应合成氯/溴/碘甲基酮。该催化体系具有广泛的底物范围和优异的化学选择性，并且该程序还可以按比例放大。
• Highly Efficient Synthesis of<i>α</i>-Halomethylketones via Ce(SO₄)₂/Acid Co-Catalyzed Hydration of Alkynes
  作者：Huaxu Zou、Jun Jiang、Niannian Yi、Wenqiang Fu、Wei Deng、Jiannan Xiang

  DOI：10.1002/cjoc.201600417

  日期：2016.12

  A general atom‐economical approach for the synthesis of α‐halomethyl ketones is demonstrated through Ce(SO4)2/acid co‐catalyzed hydration of a wide range of haloalkynes. The reactions are conducted under convenient conditions and provide products with excellent regioselectivity in good to excellent yields, with broad substrate scope. This protocol is an alternative to conventional α‐halogenation of

  通过广泛的卤代炔烃的Ce（SO 4）2 /酸共催化水合作用，证明了一种合成α-卤代甲基酮的一般原子经济方法。反应在便利的条件下进行，并提供具有优异的区域选择性的产物，具有良好的产率至优异的产率，并具有广泛的底物范围。该协议是传统的酮α-卤代反应的替代方法。
• In(OTf) 3 /acid co-catalyzed hydration of 1-haloalkynes to α-halomethyl ketones
  作者：Ming Zeng、Rui-Xue Huang、Wen-Yi Li、Xiao-Wen Liu、Fu-Ling He、Yi-Yuan Zhang、Fang Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.049

  日期：2016.7

  described. This method provides ready access to α-chloromethyl ketones, α-bromomethyl ketones and α-iodomethyl ketones in moderate to high yields from simple, inexpensive starting materials. A broad substrate scope is achieved, and the reaction is compatible with various functional groups, including alkoxy, trifluoromethyl, halide, hydroxyl, cyclohexyl, and heterocyclic groups.

  描述了新型和有效的In（OTf）3和HOAc协同催化1-卤代炔烃的水合反应。该方法可通过简单，廉价的起始原料以中等到高收率容易地获得α-氯甲基酮，α-溴甲基酮和α-碘甲基酮。获得了广泛的底物范围，并且该反应与各种官能团相容，包括烷氧基，三氟甲基，卤化物，羟基，环己基和杂环基团。
• Copper-Catalyzed Perfluoroalkylation of Alkynyl Bromides and Terminal Alkynes
  作者：Shilu Fan、Chenggong Zheng、Kaiting Zheng、Junlan Li、Yaomei Liu、Fangpei Yan、Hua Xiao、Yi-Si Feng、Yuan-Yuan Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00906

  日期：2021.4.16

  A copper-catalyzed one-pot perfluoroalkylation of alkynyl bromides and terminal alkynes has been disclosed, and the corresponding perfluoroalkylated alkynes could be attained in good to excellent yields. The new straightforward transformation shows high efficiency (0.01–0.5 mol % catalyst loading), broad substrate scope, and remarkable functional group tolerance and provides a facile approach for useful

  已经公开了炔基溴和末端炔的铜催化的一锅全氟烷基化，并且可以以良好至优异的产率获得相应的全氟烷基化的炔。新的直接转化显示出高效率（催化剂负载量为0.01-0.5 mol％），广泛的底物范围和显着的官能团耐受性，并为在生命科学和材料科学中的有用应用提供了一种简便的方法。