tetrakis-O-{4-(α-D-mannopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl}pentaerythritol | 1167992-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tetrakis-O-{4-(α-D-mannopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl}pentaerythritol
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[4-[[3-[[1-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]triazol-4-yl]methoxy]-2,2-bis[[1-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]triazol-4-yl]methoxymethyl]propoxy]methyl]triazol-1-yl]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1167992-75-7
• 化学式: C₄₁H₆₄N₁₂O₂₄
• 分子量: 1109.03
• InChiKey: UOZVWXHADCDZOB-NJPPXZBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -12
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  520
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  32

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tetrakis-O-{4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl}pentaerythritol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到tetrakis-O-{4-(α-D-mannopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl}pentaerythritol
  参考文献：
  名称：

  Click 多价同质新糖缀合物 - 其结合亲和力的合成和评估

  摘要：

  含有甘露糖 (α-Man) 的新糖缀合物具有以脂肪族、芳香族和碳水化合物为中心的结构，并且具有不同的结构特征，例如价态、拓扑结构和接头的性质，已经使用点击化学合成，显示其作为一种高效的价值和获得定制多价新糖缀合物的通用方法。已经评估了这些糖模拟物对伴刀豆球蛋白 A (Con A) 的结合行为，以确定结构参数的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801170

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Nonsulfated and Sulfated Glycopolymers as L- and P-selectin Inhibitors
  作者：Jens Dernedde、Ilona Papp、Sven Enders、Stefanie Wedepohl、Florian Paulus、Rainer Haag

  DOI：10.1080/07328303.2011.608227

  日期：2011.5

  Selectins are carbohydrate-binding proteins and responsible for leukocyte extravasation in inflammation. Here we demonstrate the potential of synthetic glycocompounds as inhibitors for the selectin-ligand interaction. Pentaerythritol derivatives showed distinct selectin-binding properties with IC50 values up to 1.5 mu M. Multivalent hyperbranched polyglycerol (hPG) derivatives did not lead to a substantial increase in inhibition, but a more than 1000-fold enhancement was realized when sulfated glyco-hPGs were tested. IC50 values in the high picomolar to low nanomolar range were obtained for selectin inhibition, which highlights the relevance of sulfate groups that seem to dominate the binding mode.