methyl (2S)-2-hydroxy-3-[(2S)-oxiran-2-yl]propanoate | 1070803-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S)-2-hydroxy-3-[(2S)-oxiran-2-yl]propanoate
• CAS: 1070803-32-5
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: MJCSDJJPNJCUBT-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (3S,5S)-3-hydroxy-5-p-toluenesulfonyloxymethyltetrahydrofuran-2-one 在 sodium methylate 作用下， 反应 0.33h， 以87%的产率得到methyl (2S)-2-hydroxy-3-[(2S)-oxiran-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  d-木糖的手性结构单元及其在鳄梨三醇单乙酸酯合成中的应用

  摘要：

  以廉价且易于获得的碳水化合物d-木糖为原料，开发了通往带有对映体纯净的柔性手性结构单元的简便途径，这些手性结构单元具有隐藏的合成或反1,3-二醇基序。通过合成（2 S，4 S）-和（2 S，4 R）-鳄梨三醇来举例说明新开发的手性结构单元在总合成中的应用。用诺维信435 /乙酸乙烯酯高产率地将两种三醇选择性地在伯羟基上乙酰化。根据1 H NMR，旋光度和熔点数据的比较，将天然鳄梨三醇1-单乙酸酯定为（2 R，4 R）配置。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.103