methyl 3,6-dibromo-3,6-dideoxy-α-D-glucoside | 65947-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6-dibromo-3,6-dideoxy-α-D-glucoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6S)-4-bromo-2-(bromomethyl)-6-methoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 65947-72-0
• 化学式: C₇H₁₂Br₂O₄
• 分子量: 319.978
• InChiKey: CPTAZWVJYAMOST-BIVRFLNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,6-dibromo-3,6-dideoxy-α-D-glucoside 生成 [(2S,3R,4R,5S,6S)-5-benzoyloxy-4-bromo-2-(bromomethyl)-6-methoxyoxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  RUSSELL, RAYMOND N.;WEIGEL, THERESA M.;HAN, OKSOO;LIU, HUNG-WEN, CARBOHYDR. RES., 201,(1990) N, C. 95-114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,6-dibromo-3,6-dideoxy-α-D-allopyranoside 在 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 3,6-dibromo-3,6-dideoxy-α-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  甲基3,6-二溴-3,6-二脱氧-β-d-吡喃果糖苷和-吡喃葡萄糖苷的合成及其在溴离子存在下的相互转化

  摘要：

  摘要在甲苯-乙腈（2：1 v / v）中，用三溴咪唑和三苯基膦将甲基β-d-吡喃葡萄糖苷溴化，在110°C下进行4 h溴化反应，得到3,6-dibromo-3,6-dideoxy-β-d甲基-alloside的收率低，而在其他可比较的条件下在甲苯中溴化则得到3,6-dibromo-3,6-dideoxy-β-d-葡萄糖苷甲基。在甲苯中反应的时间过程的检查表明，最初形成了二溴代糖苷，并在溴化过程中转化为二溴代糖苷。LiBr-N，N-二甲基乙酰胺（DMA）中二溴糖苷之间的相互转化速率常数约为LiCl-DMA中相应二氯糖苷之间的相互转化速率常数的10 3倍。讨论了有关3,6-dibromo-3,6-dideoxyglucose残基的存在的结果，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00005-e