methyl 3-(2-benzyloxy-3,5-dibromophenyl)-3-hydroxy-2-methylenepropanoate | 515160-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 3-(2-benzyloxy-3,5-dibromophenyl)-3-hydroxy-2-methylenepropanoate
• CAS: 515160-09-5
• 化学式: C₁₈H₁₆Br₂O₄
• 分子量: 456.131
• InChiKey: KUFJEALJAYOECG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-benzyloxy-3,5-dibromophenyl)-3-hydroxy-2-methylenepropanoate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 以88%的产率得到6,8-dibromo-3-(chloromethyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Improved Baylis-Hillman Synthesis of 3-Substituted 2H-1-benzopyran-2-ones

  摘要：

  研究表明，使用 O-苄基水杨醛前体对巴利斯-希尔曼（Baylis-Hillman）产物进行卤酸催化脱保护和环化，可以化学选择性地获得 3-（卤甲基）香豆素（3-卤甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮），而且收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35984
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴水杨醛 在 三乙烯二胺 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 3-(2-benzyloxy-3,5-dibromophenyl)-3-hydroxy-2-methylenepropanoate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Improved Baylis-Hillman Synthesis of 3-Substituted 2H-1-benzopyran-2-ones

  摘要：

  研究表明，使用 O-苄基水杨醛前体对巴利斯-希尔曼（Baylis-Hillman）产物进行卤酸催化脱保护和环化，可以化学选择性地获得 3-（卤甲基）香豆素（3-卤甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮），而且收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35984

文献信息

• Application of Baylis–Hillman Methodology in the Synthesis of Coumarin Derivatives
  作者：Perry T. Kaye、M. A. Musa

  DOI：10.1081/scc-120018937

  日期：2003.1.6

  Abstract A general, chemoselective approach to 3-substituted coumarins via Baylis–Hillman reactions of O-benzylated salicylaldehyde precursors has been demonstrated. Competitive cyclization to chromene derivatives is inhibited by conjugate addition of benzylamine or piperidine to the α,β-unsaturated ester intermediates.

  摘要 已经证明了通过 O-苄基化水杨醛前体的 Baylis-Hillman 反应生成 3-取代香豆素的通用化学选择性方法。苄胺或哌啶与 α,β-不饱和酯中间体的共轭加成抑制了色烯衍生物的竞争性环化。