1-(4-fluorophenyl)-5-(2-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid | 1612148-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-5-(2-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-5-(2-methoxyphenyl)pyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 1612148-86-3
• 化学式: C₁₇H₁₃FN₂O₃
• 分子量: 312.3
• InChiKey: SLMAGQQPOGWJLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.640±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.305±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-5-(2-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-[1-(4-fluorophenyl)-5-(2-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]spiro[1,3-oxazole-4,2′-tricyclo[3.3.1.13,7]decan]-5-one
  参考文献：
  名称：

  2-（{[1-（4-氟苯基）-5-（2-甲氧基苯基）-1 H-吡唑-3-基]羰基}氨基）三环[3.3.1.13,7]癸烷-2-羧酸的鉴定（NTRC-844）作为大鼠神经降压素受体2型的选择性拮抗剂

  摘要：

  2型神经降压素受体（NTS2）化合物在动物疼痛模型中显示镇痛活性。我们已经鉴定出第一种在体内有活性的高亲和力NTS2选择性拮抗剂（8）。这项研究还揭示了化合物，激动剂，部分激动剂等的NTS2 FLIPR测定名称与其在热甩尾急性疼痛模型中观察到的体内活性无关。这表明钙动员不是通过热甩尾模型评估的NTS2介导的镇痛所涉及的信号传导途径。最后，我们在NTS2结合测定中发现了化合物9在大鼠和人类之间存在显着偏差。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.6b00097
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(4-fluorophenyl)-5-(2-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-5-(2-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Identification of 1-({[1-(4-Fluorophenyl)-5-(2-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]carbonyl}amino)cyclohexane Carboxylic Acid as a Selective Nonpeptide Neurotensin Receptor Type 2 Compound

  摘要：

  Compounds active at neurotensin receptors (NTS1 and NTS2) exert analgesic effects on different types of nociceptive modalities, including thermal, mechanical, and chemical stimuli. The NTS2 preferring peptide JMV-431 (2) and the NTS2 selective nonpeptide compound levocabastine (6) have been shown to be effective in relieving the pain associated with peripheral neuropathies. With the aim of identifying novel nonpeptide compounds selective for NTS2, we examined analogues of SR48692 (5a) using a FLIPR calcium assay in CHO cells stably expressing rat NTS2. This led to the discovery of the NTS2 selective nonpeptide compound 1-({[1-(4-fluorophenyl)-5-(2-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]carbonyl}amino)cyclohexane carboxylic acid (NTRC-739, 7b) starting from the nonselective compound 5a.

  DOI：

  10.1021/jm5003843

文献信息

• [EN] PYRAZOLE COMPOUNDS SELECTIVE FOR NEUROTENSIN 2 RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLE SÉLECTIFS VIS-À-VIS DU RÉCEPTEUR DE LA NEUROTENSINE DE SOUS-TYPE 2
  申请人：RES TRIANGLE INST

  公开号：WO2015148465A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  This invention relates generally to the discovery of pyrazole compounds selective for the neurotensin receptor 2 (NTR2) and uses thereof.

  这项发明通常涉及发现对神经肽受体2（NTR2）具有选择性的吡唑化合物以及其用途。
• PYRAZOLE COMPOUNDS SELECTIVE FOR NEUROTENSIN 2 RECEPTOR
  申请人：RESEARCH TRIANGLE INSTITUTE

  公开号：US20170174633A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  This invention relates generally to the discovery of pyrazole compounds selective for the neurotensin receptor 2 (NTR2) and uses thereof.