[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-cyclohexyloxy-5-iodooxan-2-yl]methyl acetate | 95475-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-cyclohexyloxy-5-iodooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 95475-53-9
• 化学式: C₁₈H₂₇IO₈
• 分子量: 498.312
• InChiKey: RZXRLQKSYLOCDM-DUQPFJRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal 、 环己醇 在 碘 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cyclohexyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranoside 、 [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-cyclohexyloxy-5-iodooxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  一种通过使用I（2）-Cu（OAc）（2）对D-葡萄糖进行O-糖基化选择性合成2-deoxy-2-iodo-glycosides的有效方法。

  摘要：

  描述了一种有效便捷的方法，可使用I（2）-Cu（OAc）（2）从三-O-乙酰基-D-葡萄糖与各种醇类合成2-脱氧-2-碘-O-糖苷。以高产率获得具有良好异头异构体选择性的21个相应糖苷实例。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.08.020

文献信息

• Convertible Formation of Different Glycoside Using Molecular Iodine
  作者：Rungnapha Saeeng、Uthaiwan Sirion、Yada Sirichan、Thanida Trakulsujaritchok、Poolsak Sahakitpichan

  DOI：10.3987/com-10-12043

  日期：——

  The observation of convertible formation between 2-deoxy-2-iodo-O-glycosides and 2,3-unsaturated glycoside was described. The selective formation of 2-deoxy-2-iodo-O-glycosides was found from the reaction of D-glucal with iodine in the excess alcohol acceptor or the addition of ceric ammonium nitrate as additive while the addition of a stoichiometric amount of alcohol in solvent favored 2,3-unsaturated glycosides formation.