7-methyl-2-phenylethynyl-quinoline-3-carbaldehyde | 1100051-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-2-phenylethynyl-quinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 7-methyl-2-(phenylethynyl)quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1100051-00-0
• 化学式: C₁₉H₁₃NO
• 分子量: 271.318
• InChiKey: NCRXCOGJAQLNJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-2-phenylethynyl-quinoline-3-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 7-methyl-2-(phenylethynyl)quinoline-3-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  2-氯喹啉与苯基乙炔的无铜Sonogashira偶联并快速环化成氨水中的苯并[ b ] [1,6]萘吡啶衍生物

  摘要：

  描述了2-氯喹啉与苯基乙炔到2-乙炔基喹啉的有效的无铜Sonogashira偶联。我们进一步讨论了在氨水中，2-炔基喹啉-3-甲醛与3-苯基苯并[ b ] [1,6]萘啶的一锅法环氧化反应，收率很好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.010
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-7-甲基-3-喹啉甲醛 、 苯乙炔 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 7-methyl-2-phenylethynyl-quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  无碱NIS促进炔烃的亲电环化：碘取代吡喃并[4,3- b ]喹啉的有效合成

  摘要：

  在没有碱的情况下，使用NIS试剂通过分子内亲电环化到炔烃上，从2-炔基喹啉3-羧醛中制得了一种简单，温和的合成碘代1 H-吡喃并[4,3- b ]喹啉的简单方法在短时间内获得出色的产量。反应在室温下于普通溶剂中在有氧气氛中顺利进行。喹啉或炔基部分上取代基的存在对环化反应速率没有影响。还讨论了钯催化的碘基向C–C键的转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.081

文献信息

• Iodine mediated <i>in situ</i> generation of R-Se–I: application towards the construction of pyrano[4,3-<i>b</i>]quinoline heterocycles and fluorescence properties
  作者：Khin Myat Noe Win、Amol D. Sonawane、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1039/c9ob01648a

  日期：——

  In this paper, we report the iodine mediated in situ generation of R-Se-I and further its application towards the construction of pyrano[4,3-b]quinolin-1-one derivatives. The structural elaboration of 1-chloro-8-methyl-3-phenylbenzo[b][1,6]naphthyridine 6 was successfully achieved by Sonogashira, Suzuki coupling and dehalogenation reactions. Finally, the synthesized compounds 4a, 5a, 5b, 6, and 7a-7c

  在本文中，我们报道了碘介导的R-Se-1的原位生成及其在吡喃并[4,3-b]喹啉-1-酮衍生物的构建中的应用。通过Sonogashira，Suzuki偶联和脱卤反应成功完成了1-氯-8-甲基-3-苯基苯并[b] [1,6]萘啶6的结构修饰。最后，对合成的化合物4a，5a，5b，6和7a-7c的光物理性质进行了研究，包括UV吸收，荧光和量子产率研究。合成的吡喃喹啉衍生物在氯仿溶剂中的λmax，Fmax和Φf值分别在391-447 nm，436-486 nm和0.004-0.301之间。
• FeCl3·6H2O-catalyzed facile and efficient synthesis of pyrano[4,3-b]quinolines and isochromenes
  作者：Mrityunjaya Asthana、Jay Bahadur Singh、Radhey M. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.102

  日期：2016.2

  developed for the synthesis of 1,3-disubstituted 1H-pyrano[4,3-b]quinolines from o-arylethnylquinonylmethanol via 6-endo-dig cyclization of alcoholic –OH onto alkynes in good to excellent yields. The reaction conditions were successfully exploited on primary and tertiary alcohol analogs. The reagent was further generalized with the aromatic alcohol analogs providing the synthesis of isochromenes in

  廉价的1摩尔％的FeCl 3 ·6H 2 ö试剂已经被用于合成开发1,3-二取代1 ħ吡喃并[4,3- b ]喹啉由ö经由6 -arylethnylquinonylmethanol -内将醇-OH环化成良好至优异收率的炔烃。反应条件已成功地用于伯醇和叔醇类似物。该试剂进一步用芳族醇类似物泛化，从而以高收率合成了异色烯。从伯醇到仲醇到叔醇的反应速率和产率的提高可以归因于烷基的诱导作用，其增强了羟基的亲核性并加速了环化模式。
• Na2S·9H2O mediated facile synthesis of 1,3-dihydrofuro[3,4-b]quinoline derivatives via domino reduction approach
  作者：Rashmi Singh、Tanu Gupta、Vishal Prasad Sharma、Radhey M. Singh、Ashish Kumar Tewari

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132447

  日期：2021.10

  A simple, highly efficient method for synthesis of 1,3-dihydrofuro[3,4-b]quinoline is described by the reaction of o-arylalkynyl quinoline aldehydes with Na2S·9H2O via domino reduction approach. The method is simple and proceeds under mild condition under an air atmosphere to give 1,3-dihydrofuro[3,4-b]quinoline in good to excellent yields. The beauty of the reaction is cyclization as well as reduction

  邻芳炔基喹啉醛与Na 2 S·9H 2 O通过多米诺还原法反应，描述了一种简单、高效的合成1,3-二氢呋喃[3,4- b ]喹啉的方法。该方法简单，在温和条件下，在空气气氛下进行，以良好至极好的收率得到1,3-二氢呋喃[3,4- b ]喹啉。该反应的美妙之处在于在同一个反应釜中进行了环化和还原。在相同的反应条件下也讨论了醛向伯醇的转化。
• TBHP-promoted oxidative cyclization of o-alkynylquinoline aldehydes: Metal/additive-free domino synthesis of pyrano[4,3-b]quinolin-1-ones
  作者：Jay Bahadur Singh、Kalpana Mishra、Tanu Gupta、Radhey M. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.083

  日期：2018.3

  TBHP-promoted domino synthesis of pyrano[4,3-b]quinolin-1-ones is described from o-alkynylquinoline aldehydes. The radical reaction proceeded without metal and additive via oxidation of aldehydic C-H bond into C-OH bond followed by intramolecular 6-endo-dig cyclization. The probable mechanism is discussed.

  由邻炔基喹啉醛描述了TBHP促进的吡喃并[4,3 - b ]喹啉-1-酮的多米诺合成。自由基反应是在没有金属和添加剂的情况下进行的，方法是将醛键的CH键氧化为C-OH键，然后进行分子内6-内切环化。讨论了可能的机制。
• Cu(I)-Catalyzed Oxygen and Nitrogen Nucleophiles Triggered Regioselective Synthesis of Furo/Pyrrolo-Annulated Quinolines
  作者：Ritush Kumar、Atish Chandra、Bilal Ahmad Mir、Gaurav Shukla

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00662

  日期：2019.9.6

  Cu(I)-catalyzed intramolecular annulation of o-ethynylquinoline-3-carbaldehydes leads to the synthesis of alkoxy/imidazole-substituted 1,3-dihydrofuro[3,4-b]quinolines via C–O and C–N bond formation. The scope of the reaction was further extended to o-ethynylquinoline-3-carbonitriles for the synthesis of alkoxy-substituted 3H-pyrrolo[3,4-b]quinolines using alcohols as nucleophiles. These reactions

  Cu(I) 催化的o -ethynylquinoline-3-carbaldehydes 的分子内环化导致通过 C-O 和 C-N 键的形成合成烷氧基/咪唑取代的 1,3-二氢呋喃[3,4- b ] 喹啉。该反应的范围进一步扩展到邻乙炔基喹啉-3-腈，用于使用醇作为亲核试剂合成烷氧基取代的 3 H-吡咯并[3,4- b ]喹啉。这些反应区域选择性地有利于所有环化过程中的 5 -exo-dig环化。