2,2-dichloro-4-ethyl-3,3-dimethylcyclobutan-1-one | 1239503-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dichloro-4-ethyl-3,3-dimethylcyclobutan-1-one
• CAS: 1239503-50-4
• 化学式: C₈H₁₂Cl₂O
• 分子量: 195.089
• InChiKey: WHFJJAJLYQPEFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichloro-4-ethyl-3,3-dimethylcyclobutan-1-one 在 zinc/copper couple 、 四氯化钛 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-chloro-5-ethyl-8-methylnona-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Titanium(IV) Chloride-Mediated Ring Cleavage and Michael Addition of 3,3-Dialkylcyclobutanones and 3-[(Trimethylsilyl)methyl]-cyclobutanones

  摘要：

  β′-氯和β′,γ′-不饱和的三氯钛烯醇盐，由四氯化钛介导的3,3-二烷基环丁酮和3-[(三甲基硅基)甲基]环丁酮的环裂解反应原位生成，与烯酮反应得到保留活泼β′-氯或β′,γ′-不饱和基团的迈克尔加合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.793
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯 、 三氯乙酰氯 在 zinc/copper couple 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,2-dichloro-4-ethyl-3,3-dimethylcyclobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Titanium(IV) Chloride-Mediated Ring Cleavage and Michael Addition of 3,3-Dialkylcyclobutanones and 3-[(Trimethylsilyl)methyl]-cyclobutanones

  摘要：

  β′-氯和β′,γ′-不饱和的三氯钛烯醇盐，由四氯化钛介导的3,3-二烷基环丁酮和3-[(三甲基硅基)甲基]环丁酮的环裂解反应原位生成，与烯酮反应得到保留活泼β′-氯或β′,γ′-不饱和基团的迈克尔加合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.793

文献信息

• Titanium(IV) Chloride-Mediated Carbon−Carbon Bond-Forming Reaction between 3,3-Dialkylcyclobutanones and Aldehydes
  作者：Jun-ichi Matsuo、Mizuki Kawano、Ryosuke Okuno、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/ol101653b

  日期：2010.9.3

  β′-chloro-β-hydroxy ketones in high yields. It was speculated that ring cleavage of the cyclobutanone ring with titanium(IV) chloride gave trichlorotitanium enolate having a tertiary alkyl chloride moiety and then aldol reaction of the titanium enolate proceeded. A trialkylsilylmethyl group at the 2-position of cyclobutanone facilitated the ring cleavage. Synthesis of substituted cyclopentenone from an obtained

  在醛存在下用氯化钛（IV）处理3,3-二烷基环丁酮可高产率获得β'-氯-β-羟基酮。据推测，用氯化钛（IV）将环丁酮环进行环裂解，得到具有叔烷基氯部分的三氯钛烯醇盐，然后进行该烯醇钛盐的醛醇缩合反应。在环丁酮的2-位的三烷基甲硅烷基甲基促进了环的裂解。还描述了从获得的产物合成取代的环戊烯酮。