(S)-2,2-Dimethyl-4-((2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5,6-tetraacetoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 136598-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2,2-Dimethyl-4-((2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5,6-tetraacetoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5,6-tetraacetyloxyoxan-2-yl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 136598-84-0
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₁₂
• 分子量: 517.53
• InChiKey: UDTRPXMJFSGKFO-RABCQHRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  153.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2-Dimethyl-4-((2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5,6-tetraacetoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 ruthenium(IV) oxide sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R)-tert-Butoxycarbonylamino-((2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5,6-tetraacetoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 6-deoxy-6-aminoheptopyranuronic acid derivatives

  摘要：

  Two enantio couples of terminal C-glycopyranosyl-alpha-amino acids, namely the aminopyranuronic acids L-9, D-9 and L-10, D-10, have been synthesized from the serine-derived pair L-2, D-2 by exploiting enantiomerically pure butenolide intermediates 3 and 4. The key synthetic steps involved the sequential antiselective cis dihydroxylation of the butenolide double bond and the clean furanose-to-pyranose ring expansion to construct the sugar skeleton with the proper stereochemistry. In our best performance, homogeneous L-9 was prepared from L-2 in four steps and 10 reactions in 20% overall yield.

  DOI：

  10.1021/jo00023a015
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 dicyclohexane-crown-6 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (S)-2,2-Dimethyl-4-((2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5,6-tetraacetoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 6-deoxy-6-aminoheptopyranuronic acid derivatives

  摘要：

  Two enantio couples of terminal C-glycopyranosyl-alpha-amino acids, namely the aminopyranuronic acids L-9, D-9 and L-10, D-10, have been synthesized from the serine-derived pair L-2, D-2 by exploiting enantiomerically pure butenolide intermediates 3 and 4. The key synthetic steps involved the sequential antiselective cis dihydroxylation of the butenolide double bond and the clean furanose-to-pyranose ring expansion to construct the sugar skeleton with the proper stereochemistry. In our best performance, homogeneous L-9 was prepared from L-2 in four steps and 10 reactions in 20% overall yield.

  DOI：

  10.1021/jo00023a015