(5-methyl-2-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)methanone | 58803-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-methyl-2-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 5-Methyl-2-phenyl-3-benzoyl-pyrrol；3-Benzoyl-5-methyl-2-phenyl-pyrrol；(5-methyl-2-phenyl-pyrrol-3-yl)-phenyl-methanone；(5-methyl-2-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 58803-43-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: KGANKSZJPWQSFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-((1-hydroxypropan-2-yl)amino)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到(5-methyl-2-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  IBX促进N-羟基烷基烯胺的氧化环化：一种无金属方法，用于2,3-二取代的吡咯和吡啶。

  摘要：

  开发了碘氧基苯甲酸介导的N-羟烷基烯胺的选择氧化环化。通过这种策略，以良好的选择性生产了各种2,3-二取代的吡咯和吡啶，涉及醇的氧化，然后醛与烯胺的α-C缩合。此外，这种无金属方法具有多个优点，包括使用环保试剂，广泛的底物范围，温和的反应条件和高效率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00625

文献信息

• Synthesis of Pyrroles by Gold(I)-Catalyzed Amino−Claisen Rearrangement of <i>N</i>-Propargyl Enaminone Derivatives
  作者：Akio Saito、Tomoyo Konishi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1021/ol902716n

  日期：2010.1.15

  The cationic N-heterocyclic carbene−gold(I) complex catalyzes the formation of tri- and tetrasubstituted pyrroles via the amino−Claisen rearrangement of N-propargyl β-enaminone derivatives and the cyclization of α-allenyl β-enaminone intermediates.

  阳离子N-杂环卡宾-金（I）络合物通过N-炔丙基β-烯胺酮衍生物的氨基-克莱森重排和α-烯丙基β-烯胺酮中间体的环化反应催化三和四取代吡咯的形成。