4-amino-3-cyclopentyl-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxamide | 1033444-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-3-cyclopentyl-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxamide
• 英文别名: 4-Amino-5-cyclopentyl-2-methyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid amide；4-amino-5-cyclopentyl-2-methylpyrazole-3-carboxamide
• CAS: 1033444-03-9
• 化学式: C₁₀H₁₆N₄O
• 分子量: 208.263
• InChiKey: NAVSVCXWJNOJJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-cyclopentyl-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxamide 、 (3R,4R)-1-benzyl-4-methylpyrrolidine-3-carbonyl chloride 在 三乙胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 39.0h， 以61.2%的产率得到(-)-5-[(3,4-trans)-1-benzyl-4-methylpyrrolidin-3-yl]-3-cyclopentyl-1-methyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDIN-7(6H)-ONE DERIVATIVES AS PDE9 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDIN-7(6H)-ONE COMME INHIBITEURS DE PDE9

  摘要：

  通用公式（I）表示的吡唑并[4,3-d]嘧啶-7(6H)-酮衍生物，其中R1代表氢原子或甲基；当R1代表氢原子时，R2代表环戊基、四氢吡喃基、环己基或带有1或2个卤原子的环己基；当R1代表甲基时，R2代表环戊基；R3选自苯基（未取代或取代为1至3个来自F、Cl、Br、I和OCH3的取代基）和1至3个异原子（独立选择自O、N和S）的6至10元杂环烷基；Q代表C1-C3-烷基烯基，未取代或取代为1至3个C1-C3-烷基基团；及其盐。这些化合物是PDE9A抑制剂，可作为药物使用，特别用于治疗认知功能障碍和神经退行性疾病。

  公开号：

  WO2014024125A1
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclopentyl-1-methyl-4-nitro-1H-pyrazole-5-carboxylic acid 在 palladium 10% on activated carbon 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-amino-3-cyclopentyl-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Novel compounds useful for the treatment of degenerative & inflammatory diseases

  摘要：

  本发明涉及一种抑制PDE1A的化合物，PDE1A是参与调节软骨降解、关节退化以及涉及此类降解和/或炎症的疾病的磷酸二酯酶。

  公开号：

  US20080242661A1

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF DEGENERATIVE & INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DÉGÉNÉRATIVES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2009071707A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention relates to compounds that are inhibitors of PDElA, a phosphodiesterase that is involved in the modulation of the degradation of cartilage, joint degeneration and diseases involving such degradation and/or inflammation, and particularly, to a compound according to formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate or prodrug thereof or isotopic variants thereof, stereoisomers or tautomers thereof. The invention extends to compositions, including pharmaceutical compositions, and corresponding uses thereof, and methods of prophylaxis and treatment involving the same.

  本发明涉及一类抑制PDElA的化合物，PDElA是一种参与软骨降解、关节退化以及涉及该降解和/或炎症的疾病调控的磷酸二酯酶，特别是一种符合以下式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或前药，或其同位素变体、立体异构体或互变异构体。该发明涉及包括药物组合物在内的组合物，以及其相应的用途，涉及预防和治疗的方法。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF DEGENERATIVE & INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILES DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES DÉGÉNÉRATIVES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2008071650A2

  公开（公告）日：2008-06-19

  [EN] The present invention relates to compounds that are inhibitors of PDElA, a phosphodiesterase that is involved in the modulation of the degradation of cartilage, joint degeneration and diseases involving such degradation and/or inflammation.
  [FR] La présente invention concerne des composés qui sont des inhibiteurs de la PDEIA, une phosphodiestérase qui est impliquée dans la modulation de la dégradation du cartilage, la dégénérescence des articulations et des maladies comprenant une telle dégradation et/ou inflammation.