(2R,3R)-1-acetyl-2-(2-phenylmethoxyethyl)spiro[2H-indole-3,3'-pyrrolidine]-2',5'-dione | 132143-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-1-acetyl-2-(2-phenylmethoxyethyl)spiro[2H-indole-3,3'-pyrrolidine]-2',5'-dione
• CAS: 132143-09-0
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₄
• 分子量: 378.428
• InChiKey: BPEFRVRNOTWZKX-DENIHFKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-acetyl-2-(2-phenylmethoxyethyl)spiro[2H-indole-3,3'-pyrrolidine]-2',5'-dione 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 calcium hydride 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 甲基磺酰氯 、 dimethyl azodicarboxylate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基硅烷N-酰基亚胺基环化反应合成蛇精子骨架

  摘要：

  基于两个立体控制过程的组合，描述了一种高精立体选择性的曲霉精子环系统。第一个特征是亚胺5的碱催化环化以生成二氢吲哚4。第二个涉及通过N-酰基亚胺离子3的闭环形成四环2，其中烯丙基硅烷部分起π-亲核试剂的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90540-x
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2R,3R)-1-acetyl-2-(2-phenylmethoxyethyl)spiro[2H-indole-3,3'-pyrrolidine]-2',5'-dione
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基硅烷N-酰基亚胺基环化反应合成蛇精子骨架

  摘要：

  基于两个立体控制过程的组合，描述了一种高精立体选择性的曲霉精子环系统。第一个特征是亚胺5的碱催化环化以生成二氢吲哚4。第二个涉及通过N-酰基亚胺离子3的闭环形成四环2，其中烯丙基硅烷部分起π-亲核试剂的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90540-x

文献信息

• Photocyclization of enaminoesters: Access to 2,3 -dihydroindoles spiroimides
  作者：Malika Ibrahim-Ouali、Marie-Eve Sinibaldi、Yves Troin、Jean-Claude Gramain

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02077-2

  日期：1996.1

  The synthesis of spiroindolines imides 15a,b using a photochemical reaction and their transformations into known precursors of pentacyclic Aspidosperma alkaloids is presented.

  提出了利用光化学反应合成螺二氢吲哚酰亚胺15a，b以及将其转化为五环曲霉植物生物碱的已知前体的方法。
• Diastereoselective photochemical synthesis of 3,3′-disubstituted indolines
  作者：Malika Ibrahim-Ouali、Marie-Ève Sinibaldi、Yves Troin、Dominique Guillaume、Jean-Claude Gramain

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10028-x

  日期：1997.11

  Spiroindoline lactams 9 and imides 11 were efficiently and diastereoselectively prepared by photocyclization of N-arylenaminolactams 8 and esters 5 respectively. Imides 11 were conveniently transformed into the known indolines 13 and 14 which are key intermediates for the synthesis of (+/-)-vindorosine and Aspidosperma alkaloids. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• MITTENDORF, JOHN;HIEMSTRA, HENK;SPECKAMP, W. NICO, TETRAHEDRON, 46,(1990) N1, C. 4049-4062
  作者：MITTENDORF, JOHN、HIEMSTRA, HENK、SPECKAMP, W. NICO

  DOI：——

  日期：——